大学有机化学.pptx

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第二章 烷烃和环烷烃
五、烷烃的化学性质
第一节 烷 烃
一、烷烃的结构
二、异构和命名
三、构象异构
四、烷烃的物理性质
一、脂环烃分类和命名
第二节 环烷烃
二、结构和稳定性
四、环己烷的构象异构
三、环烷烃的性质
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烃：只由碳和氢两种元素组成的化合物(hydrocarbons).
链烃
第二章 烷烃和环烷烃
饱和烃 —— 烷烃
脂肪烃
脂环烃（环烷烃,环烯烃,环炔烃）
不饱和烃
烯烃
炔烃
环烃
芳香烃
苯型芳香烃
非苯型芳烃
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3
天然气 甲烷（主要）、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷
石 油 各种烃的混合物：
汽油 C5-11，煤油C11-15，
柴油C15-18, 润滑油C16-20,
石蜡C18-30, 沥青C30-40
烃的主要来源
第二章 烷烃和环烷烃
煤 芳香烃等
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第一节 烷 烃
一、烷烃的结构
碳原子外层电子排布为1s22s22px12py1,有2个未成对电子，应该是二价的，但碳原子实际上是四价的.
(一) sp3杂化
价电子层：
第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(一、结构)
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由于2S轨道的能量与 2p 较接近, 2s 上的1个电子可以激发到 2pz 空轨道上.
第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(一、结构)
基态：
激发态的碳原子有4个单电子, 可以形成4个共价单键。
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处于激发态的碳原子可以与4个H结合形成CH4。但这样形成的甲烷分子的空间结构会是怎样？
第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(一、结构)
假想的甲烷结构
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事实上, 甲烷分子具有正四面体的空间结构：
甲烷的比例模型
甲烷的棍球模型
第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(一、结构)
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第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(一、结构)
sp3杂化
1s22(sp3)12(sp3)12 (sp3)12(sp3)1
杂化轨道电子排布
四面体结构,
轨道间夹角
为 .
实际上碳原子并不直接以激发态的原子轨道参与形成共价键, 而是先杂化，再成键。形成烷烃时，碳原子取 sp3 杂化。
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头碰头重叠
形成C—Hσ键
动画模拟:sp3 杂化与甲烷的结构

第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(一、结构)
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第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(一、结构)
头碰头重叠形成 C－Cσ键
σ键: 旋转不影响轨道重叠程度, 即σ键可沿键轴“自由”转动; 重叠程度大, 稳定性高; 键的极化度小.
乙烷 (CH3CH3)
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