生物碱18533866.ppt

第十章生物碱生物碱( alkaloids )是指存在于生物体内一类含有氮原子的有机化合物。生物碱大多具有碱性并多具有复杂的氮杂环结构。在生物体内还有一些具有生物活性的含氮有机化合物,如氨基酸、肽类、蛋白质和 B族维生素等,不属于生物碱的范围。生物碱主要分布于植物界,少数动物体中也有生物碱,如蟾酥毒汁中的蟾酥碱。生物碱在植物体中多以有机酸盐的形式存在,少数以无机酸盐形式存在, 碱性极弱的则以游离形式存在,少数生物碱以苷类形式存在。第一节结构与分类按氮原子是否结合在环上可分为两大类:有机***类和氮杂环类: 一、有机***类生物碱结构特征:氮原子不结合在环状结构内,此类生物碱数目不多。如: *** CHCHCH 3 OHNHCH 3二、氮杂环类生物碱结构特征:氮原子结合在环状结构内。其中大多为五元、六元氮杂环衍生物。(一)五元氮杂环类生物碱基本结构为吡咯和四氢吡咯吡咯四氢吡咯 NH ,数目较少。如益母草中具有祛痰止咳作用的水苏碱( stachydrine ) 水苏碱吡咯里西啶阔叶千里光碱 ,多与有机酸以双内酯形式缩合。如具有阿托品样活性的阔叶千里光碱。 N +H 3CCH 3 COO -NN O O O O HC CH 3CH 3H CH 。如具有兴奋子宫作用的麦角新碱( ergometrine ) 吲哚麦角新碱 NH NN CH 3 H CONHCHCH 2OH CH 3H(二)六元氮杂环类生物碱基本结构为吡啶和六氢吡啶(哌啶)。此类生物碱衍生物数量较多。吡啶哌啶 1 .简单吡啶类如具有驱绦虫作用的槟榔碱(arecoline )烟草中杀虫成分烟碱(nicotine )。 N NH 槟榔碱烟碱 。如苦参中的苦参碱(matrine )和氧化苦参碱(oxymatrine )。喹诺里西啶苦参碱氧化苦参碱 NCH 3 COOCH 3 N NCH 3 N N N ON N (氮原子在α-位)。如抗疟药奎宁(quinine )。喹啉奎宁 (氮原子在β- 位)。本类衍生物结构较多,又可分为: (1)简单异喹啉:如存在于鹿尾中的降压成分萨苏林( salsoline )。 N N CH 3OCH NCHCH 2 OH 异喹啉萨苏林 R=H 萨苏里丁 R=CH 3 (2) 苄基异喹啉:有单或双苄基异喹啉衍生物。如具有解痉作用的***碱(papaverine ) ***碱 N NHCH 3 ROH 3CO N H 3CO H 3CO H 3COOCH 3