2021年炔烃和二烯烃.ppt

炔烃(alkyne)是含有碳碳叁键的不饱和烃，比同碳
数的烯烃还少两个氢，其通式为CnH2n-2。
一、炔烃
炔烃和二烯烃
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命名
4-***-1-戊炔
2,5-二***-3-己炔
5-***-2-己炔
5-***-3-庚炔
1-十三碳炔
当分子中同时具有C=C和CC时，首先选择含有两者在内的最长链为主链，按其碳原子数称某烯炔。编号从靠近双键或叁键一端开始，使表示它们位置数值的总和最小。
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3-戊烯-1-炔
1-戊烯-3-炔
1-丁烯-3-炔
2-庚烯-5-炔
二、物理性质（自学）
三、化学性质
分子中有π键，可发生加成和氧化反应
炔氢具有弱酸性
如果从C=C和CC编号，两者的数字相同时，此时应使C=C 的位次最小。
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1、炔烃的活泼氢反应
碳原子的杂化状态 sp sp2 sp3
s成分/% 50 33 25
电负性
乙炔是一个很弱的酸，酸性比水和醇小得多，而比氨强。
碳负离子稳定性：HCC- > CH2=CH- > CH3CH2-
（甲）炔氢的酸性（既不能使石蕊试纸变红，也没有酸味）
CH3OH > H2O > HCCH > NH3 > CH2=C H2 > CH3CH3
pKa 25 35 42
酸性： HCC-H > H2C=CH-H > CH3-H
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（乙）金属炔化物的生成及其应用
用于制备更高级的炔烃
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（丙）炔烃的鉴定
丁炔银
乙炔亚铜（棕红色）
此反应较灵敏，且现象明显，可作为末端炔烃的鉴别反应。
乙炔银（白色）
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2、碳碳叁键的反应
（甲）催化氢化和还原
用喹啉或醋酸铅部分毒化（活性减弱）的Pd-CaCO3作催化剂，可使反应停止在烯烃阶段，且生成顺式加成产物。该催化剂称为Lindlar催化剂。
常用催化剂Pt Pd Ni
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若用金属钠或锂在液氨中与炔烃反应，则得反式加氢还原产物。
应用炔化物和卤代烷反应以及以上两种还原反应的立体化学，可以从简单的乙炔来合成含较长碳链的顺式或反式烯烃。
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（乙）亲电加成
（a）加卤素
现象是溴的红棕色消失, 用于检验炔烃。
炔烃与***、溴的加成具有立体选择性，主要生成反式加成产物。
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