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2021年醇的化学性质.ppt


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文档列表 文档介绍
1. 与活泼金属反应
醇可与活泼金属(钾、钠、铝)反应生成氢气和醇金属。
ROH+Na  RONa +(1/2) H2
各类醇反应速率: 甲醇>伯醇>仲醇>叔醇。
——原因:烷基的供电性,使醇的酸性(pKa为16~18)比水()弱:
H-O-H
R-O-H
——应用 反应温和,可除去少量的金属钠又无危险
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醇的化学性质
醇钠的性质与应用
——醇的共轭碱(醇钠)是比氢氧化钠更强的碱。醇钠遇水分解成相应的醇和氢氧化钠
  ——意义 反应可逆,生产中用苯带走反应系统中的水制备醇钠,避免了使用金属钠
——醇金属化合物的应用 
——醇钠是具有烷氧基的强亲核试剂
——叔丁醇铝[(CH3)3CO]3Al和异丙醇铝[(CH3)2CH-O-]3Al是很好的催化剂和还原剂,在有机合成中应用广泛
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醇的化学性质
2. 卤代烃的生成
概况  醇与氢卤酸发生亲核取代反应(卤代烃的重要制法) 
特点
——反应可逆
——氢卤酸的反应活性为:HI>HBr>HCl;醇的反应活性为:苄醇和烯丙型醇>叔醇>仲醇>伯醇。
原因 伯醇为SN2机理,其他为SN1机理
应用 
——鉴别低碳(C6以下)的一元伯、仲、叔醇:不同醇的与盐酸反应速率不同,现象:混浊或分层快慢不同
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醇的化学性质
补充 按SN1机理时,可能发生重排反应,使卤烷中的烷基和原来醇烷基结构不一定相同:
——卢卡斯试剂(Lucas reagent)  无水***化锌与浓盐酸的溶液
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醇的化学性质
说明 
——醇与PX3(或P+X2)、亚硫酰***SOCl2反应制备卤代烃,不发生重排;特别是与SOCl2的产量高,副产物是气体,易分离
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醇的化学性质
3. 脱水反应
醇分子内脱水生成烯烃,分子间脱水生成醚
(1)分子内脱水
醇在质子酸(H2SO4、H3PO4等)或路易斯酸(Al2O3)的催化下,分子内脱水反应生成烯烃。脱水所需的温度与酸的浓度和醇的构造有关,脱水方向符合札依采夫规则(照下一式改教材):
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醇的化学性质
(2)分子间脱水
醇与80%浓H2SO4或Al2O3共热,可分子间脱水生成醚
 
影响脱水类型的因素
——温度和酸度:较高温度和酸的浓度利于分子内脱水(消除反应);过量的醇,较低温度利于分子间脱水(亲核取代反应)
——醇本身的结构:仲醇易分子内脱水生成烯烃;叔醇只能得到烯烃;只有伯醇与路易斯酸共热才能得到醚
说明
醇分子内脱水,主要按E1机理进行,由于碳正离子的生成,易发生分子重排;用Al2O3脱水,不发生重排
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醇的化学性质
4. 酯的生成
醇与含氧无机酸或有机酸反应,生成酯。
醇与含氧无机酸(硫酸、***、磷酸)反应生成无机酸酯:
 
 
——反应首先生成硫酸氢甲酯,再经加热、减压蒸馏可得硫酸二甲酯。
——硫酸二甲酯和硫酸二乙酯都是常见的烷基化试剂,有剧毒
——高级醇酸性硫酸酯的钠盐(如C12H25OSO2ONa)用作洗涤剂、乳化剂。
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醇的化学性质
——丙三醇与***生成丙三醇三***酯,俗称硝化(或***)甘油,是一种烈性炸药和心血管扩张药
——在吡啶存在下,丁醇与磷酸或三***氧磷(POCl3)作用生成磷酸三丁酯。可作为萃取剂、增塑剂和杀虫剂
 
醇与有机酸反应生成羧酸酯()
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醇的化学性质
5. 氧化与脱氢
概况  醇中α﹣氢原子较活泼,易被氧化(氧化剂:高锰酸钾+硫酸,或***钾+硫酸)或脱氢生成羰基化合物
氧化规律
——伯醇氧化成醛,醛易被继续氧化生成羧酸;仲醇氧化生成***
——叔醇无α﹣氢原子,在碱性条件下不易被氧化,在酸性(例:***)条件下脱水生成烯烃,然后氧化断链生成小分子化合物(无实用价值)
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醇的化学性质

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  • 时间2021-01-15