2017年执业药师考试(强心苷)部分知识点整理.doc

2017年执业药师考试（强心苷）部分知识点整理
　　一、强心苷的结构特点与分类
　　大纲要求：
　　（1）强心苷苷元部分的结构分类及特征
　　（2）强心苷苷元与糖的连接方式
　　（一）定义与结构分类
　　强心苷是存在于生物界中的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类。
类型
C－17侧链
代表药物
甲型强心苷
（强心甾烯类）
五元不饱和内酯环（△αβ－γ－内酯）
***（异羟基洋地黄毒苷）、西地兰（去乙酰毛花苷）
乙型强心苷
（海葱甾二烯或蟾蜍甾二烯类）
六元不饱和内酯环（△αβ，γδ－δ－内酯）
蟾酥、海葱
　　
　　（二）强心苷糖部分结构特点
　　-羟基糖（2-羟基糖）——葡萄糖
　　-去氧糖（2-去氧糖）——洋地黄毒糖（2，6-二去氧糖）洋地黄毒糖葡萄糖
　　
　　（三）糖与苷元的连接方式：
　　Ⅰ型强心苷：苷元－（2，6－去氧糖）x－（D－葡萄糖）y，如紫花洋地黄苷A。
　　Ⅱ型强心苷：苷元－（6－去氧糖）x－（D－葡萄糖）y，如黄夹苷甲。
　　Ⅲ型强心苷：苷元－（D－葡萄糖）y，如绿海葱苷。
　　植物界存在的强心苷，以Ⅰ、Ⅱ型较多，Ⅲ型较少。
　　多项选择题
　　强心苷的结构特点是（　）
　　
　　－3位常有羟基取代
　　－3位常有硝基取代
　　－3位常有苯环取代
　　－3位常有环戊烷取代
  
【正确答案】AB
【答案解析】考察强心苷的结构特点
　　天然存在的强心苷元是C－17侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。其结构特点如下。
　　（1）甾体母核A、B、C、D四个环的稠合方式为A/B环有顺、反两种形式，多为顺式；B/C环均为反式；C/D环多为顺式。
　　（2）甾体母核C－10、C－13、C－17的取代基均为β型。C－10多有***或醛基、羟***、羧基等含氧基团取代，C－13为***取代，C－17为不饱和内酯环取代。C－3、C－14位有羟基取代。
　　引申知识点——甾体类化合物对比
名称
A/B
B/C
C/D
C17－取代基
强心苷
顺、反
反
顺
不饱和内酯环
甾体皂苷
顺、反
反
反
含氧螺杂环
胆汁酸
顺、反
反
反
戊酸
　　
　　最佳选择题
　　强心苷的甾体母核特点是（　）
　　
　　
　　
　　
　　
  
【正确答案】E
　　二、强心苷的理化性质
　　大纲要求：
　　强心苷的溶解性、显色反应和水解反应
　　（一）溶解性
　　强心苷一般可溶于水、醇和***等极性溶剂，微溶于乙酸乙酯、含醇三***甲烷，难溶于***、苯和石油醚等极性小的溶剂。
　　苷元则难溶于水等极性溶剂，易溶于乙酸乙酯、三***甲烷等有机溶剂。
　　强心苷的溶解性与分子中所含糖的数目、种类、苷元所含的羟基数及位置有关。
　　（1）含糖基数目多，亲水性强；
　　（2）羟基数越多，亲水性则越强；
　　（3）可形成分子内氢键者，其亲水性弱。
　　（二）显色反应
　　
　　-17位上不饱和内酯环的颜色反应（甲型）
　　-去氧糖颜色反应
　　
　　
反应类型
反应试剂
现象
Liebermann-Burchard
反应
样品溶于***仿，
加浓硫酸-乙酐
（1：20）
红→紫→蓝→绿→污绿，最后褪色
三***乙酸-******T反应
（区别洋地黄类强心苷的各种苷元）
喷25%的三***乙酸-******T试剂,晾干后于100℃加热数分钟，置紫外灯下观察
洋地黄毒苷元衍生的苷类显黄色荧光；羟基洋地黄毒苷元衍生的苷类显亮蓝色荧光；异羟基洋地黄毒苷元衍生的苷类显蓝色荧光
反应类型
反应试剂
现象
Salkowski反应
样品溶于***仿，
加入浓硫酸
硫酸层显血红色或蓝色，***仿层显绿色荧光
Tschugaev反应
样品溶于冰乙酸，加几粒***化锌和乙酰***共热
紫红→蓝→绿
三***化锑反应
喷20%三***化锑的三***甲烷溶液（不含乙醇和水），于60～70℃加热3～5分钟
呈现灰蓝、蓝、灰紫等颜色
　　最佳选择题
　　可与醋酐-浓硫酸反应产生一系列颜色变化的化合物