2021年苯丙素类化合物讲义.ppt

第一节 概 述
苯丙素类（phenylpropanoids）是指基本母核具有一个或几个C6-C3单元的天然有机化合物类群。
包括　简单苯丙素类：如苯丙烯、苯丙醇、
　　　　　　　　　　苯丙醛、苯丙酸等。
　　　 香豆素（Coumarins）、
　　　 木脂素(lignans) 、
　　　 木质素(lignins)等
　在生物合成中，苯丙素化合物均由桂皮酸途径合成而来。见P97。
苯丙素类化合物
2021/1/26
1
第二节 简单苯丙素类
一、简单苯丙素类的结构与分类
（一）苯丙烯类
丁香酚 α-细辛醚 β-细辛醚
苯丙素类化合物
2021/1/26
2
（二）   苯丙醇类
松柏醇
（三）苯丙醛类


桂皮醛
苯丙素类化合物
2021/1/26
3
（四）苯丙酸类
苯丙酸及其酯类是重要的简单苯丙素类化合物。如
咖啡酸 阿魏酸


丹参素（活血化瘀） 绿原酸（利胆 ）
苯丙素类化合物
2021/1/26
4

一般用有机溶剂或水提取.
用硅胶柱色谱、HPLC法分离。
其中苯丙烯、苯丙醛及苯丙酸的简单酯类衍生物多具有挥发性，是挥发油芳香族化合物的主要组成部分，可用水蒸气蒸馏法提取。
例如 兴安升麻中咖啡酸、阿魏酸、异阿魏酸的提取、分离。 见P100
苯丙素类化合物
2021/1/26
5
第三节 香豆素类
香豆素(coumarins) 是一类具有苯骈α-吡喃***母核的天然产物的总称，在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物。
—H2O
顺邻羟基桂皮酸
苯骈α-吡喃***
苯丙素类化合物
2021/1/26
6
目前，已经发现的天然香豆素类化合物1200多个，是中药化学成分的一个重要类群。香豆素类是广泛分布在高等植物中的中药成分，极少数来自微生物(如***、假密环菌等）及动物。
香豆素类化合物在生物合成上起源于对羟基桂皮酸。因此，大多在7-位有含氧官能团取代。
苯丙素类化合物
2021/1/26
7
富含香豆素的植物有伞形科、芸香科、菊科、木犀科等。
　中药白芷、前胡、蛇床子、茵陈、补骨脂、秦皮等都含有香豆素类成分。
　植物体内，香豆素类成分可分布于花、叶、茎、皮、果（种子）、根等各部位。
苯丙素类化合物
2021/1/26
8
生理活性：
　秦皮中七叶内酯和七叶苷是治疗痢疾的主要成分；
　茵陈中滨蒿内酯、假密环菌中亮菌甲素具有解痉、利胆作用；
　蛇床子中蛇床子素可用于杀虫止痒；
　补骨脂中呋喃香豆素类具有光敏活性，用于治疗白斑病；
　前胡中的香豆素具有血管扩张作用；
　胡桐（Calophyllum lanigerum）中香豆素(+)calanolide A（绵毛胡桐内酯A）是强大的HIV-1逆转录酶抑制剂，作为抗艾滋病药物研制，美国FDA已经批准进入三期临床。
苯丙素类化合物
2021/1/26
9
一、香豆素类的结构与分类
主要依据α-吡喃***环上有无取代，7-位羟基是否和6，8位取代异戊烯基缩合形成呋喃环、吡喃环，将香豆素类化合物大致分为四类。
简单香豆素
呋喃香豆素（furocoumarins）
吡喃香豆素（pyranocoumarins）
其他香豆素
苯丙素类化合物
2021/1/26
10