有机合成的常规方法与解题思路.doc

07-08学年度第二学期高二化学：有机合成的常规方法与解题思路（附答案）
如何从原料出发去合成有机物呢？一种是通过对比，找出原料与目标产物的区别点，区别点就是变化点，然后从原料出发去合成目标产物。还可以从目标产物入手。分析若得到此产品，最后一步应是什么反应，这步反应的反应与原料又有什么样的关系，这样从后往前将原料与产品联系起来。记住合成题的正确解答必须有扎实的有机基础知识作前提。
一、总的解题思路
关键在于：
1. 选择出合理简单的合成路线。
2. 熟练掌握好各类有机物的组成、结构，性质，相互衍变关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。
合成路线的推导，一般有两种方法：“直推法”和“反推法”，而“反推法”较常用，该方法的思维途径是：
（1）首先确定所要合成的有机物属于何类型，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。
（2）以题中要求的最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中所给定的原料为终点，同时结合题中给定的信息。
（3）在合成某一产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
二、解题的基本规律和基本知识

有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作、条件适宜、易于分离，产率高，成本低。中学常用的合成路线有四条。
(1)一元合成路线(官能团衍变)
R—CH═CH2　→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线
(3)芳香化合物合成路线
⑷改变官能团的位置
2. 官能团的引入
⑴引入羟基（—OH）方法: 、 、 、 等。
⑵引入卤原子（—X）方法: 、 、 、 等。
⑶引入双键方法: 、 、 等。
⑷引入醛基（—CHO）方法: 、 、 等。
⑸引入羧基（—COOH）方法: 、 等。
3. 官能团的消除
⑴通过加成反应消除不饱和键。
⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）
⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）
4. 碳链的增减
增长碳链
酯化 炔、烯加HCN 聚合 醛醛加成 肽键的生成等
减少碳链
酯水解 裂化、裂解 烯催化氧化 肽键水解等
5. 有机物成环规律
类型
方式
例举
酯成环
（— C OO —）
二元酸和二元醇的酯化成环
酸醇的酯化成环
醚键成环
（— O —）
二元醇分子成环
二元醇分子间成环
肽键成环
二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环
6. 有机高分子化合物的合成
类型
方式
例举
加聚反应
乙烯型加聚
1，3 —丁二烯加聚型
混合型加聚
缩聚反应
酚醛树脂型
通过酯键形成的缩聚反应
通过肽键形成的缩聚反应
通过醚键形成的缩聚反应
三、有机合成的题眼
1．反应条件确定反应类型
2．从反应类型判断官能团种类
四、常见的合成方法
1. 顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。
2. 逆向合成法:此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。
3. 类比分析法:此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的在联系→确定中间产物→产品”。
五、常见题型
1. 限定原料合成题
本题型的主要特点：依据主要原料，辅以其他无机试剂，运用基本知识，联系生活实验，设计合理有效的合成路线。
例1：某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对甘蔗进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还能防止环境污染，现按以下方式进行：
已知F、H均是具有香味的液体，F为E的三聚合物，并具有特殊的6元环状对称结构，试填空：
（1）A的名称__________________；H的名称____________________；
（2）D→E的化学方程式______________________________________________；
（3）G