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第1章有机化合物的结构与性质烃第1节认识有机化学有机化学的发展有机化学的发展人工合成有机物分离提纯有机物“有机”和“生命力”酒石酒石酸尿液尿素鸦片吗啡来自动植物来自矿物有机物无机物 1770 1770 年年———— 1806 1806 年年———— 1828 1828 年年———— 1848 1848 年年———— 1874 1874 年年————明确是 C化合物碳氢化合物及其衍生物 1828 年尿素 1845 年醋酸 1854 年油脂 NH 4 OCN (***酸铵***酸铵) ) NH 2–C– NH 2( (尿素尿素) ) O △维勒(德国):× 对有机化学和农业化学有重要贡献。建立了有机化合物的元素分析方法,这个方法现在仍在使用。他是一位伟大的教育家,他非常重视实验。培养了一大批优秀的化学家。如:霍夫曼、凯库勒、范特霍夫、阿累尼乌斯、拜尔等都是从李比希的学生。到 1960 年获诺贝尔化学奖的 60 人中有 44 人是出自李比希的门下。人工合成有机化合物的开创者。 1824 年人工合成了尿素, 1828 年发表论文《论尿素的人工合成》。此外他在化学上的成就有:1824 年合成了草酸; 1827 年分离出了纯铝;发展了硅烷、硅***仿;分析了大量的矿石,制备了多种稀有金属化合物;研究了醌、氢醌、醌氢醌等。他完成的实验研究工作数量多得惊人。斯德哥尔摩学院院士,十九世纪上半叶化学界的最高权威。他对化学的突出贡献主要在两个方面: (1 )测定原子量和制定元素符号; (2)提出电化二元论。 1803 年发现了铈、 1817 年发现了硒、 1828 年发现了钍。 1806 年开始使用“有机化学”这个名称, 1827 年指出“同分异构”现象的存在, 1835 年提出“催化”这一名词。 OO O H 2N OHOHO HOOH OH Me HO OH OH OH OH OH HO O OHOH HO OH OOH OH O HOOH OH Me OH OH HO OH OHOH O O Me MeMe OH OH OH OH HO O NH OH HO OH OH OH Me OH OOH NH HO O OH 海葵***C 129 H 223 N 3O 54,分子量 2680 , 64个手性中心岩沙海葵***( palytoxin , PTX )亦称沙海葵***或群体海葵***。它是从海葵类的 Palythoa 属腔肠动物中分离出来的一种***,该***是目前已知非蛋白***中毒性最强烈的***,也是海生***中最毒的化合物。因此,引起化学战专家们的特别关注。一、化学结构与理化性质岩沙海葵***是由 129 个碳原子组成的聚醚化合物,分子量为 2677 ,含有 40 个羟基和 8个***。这为进一步研究该***及其活性碎片、化学合成其类似物奠定了基础。该***是一种无定形、吸湿性强、非结晶性的白色粉未。无确定熔点,加热到 300 ℃以上则碳化。不溶于***仿、***和***,微溶于甲醇和乙醇,易溶于吡啶、二甲亚砜和水,经酸碱处理后毒性消失。 1985 年日本学者除得到岩沙海葵外,还分离出多种具有高活性的类似物:高岩沙海葵***、双高岩沙海葵***、新岩沙海葵***及脱氧岩沙海葵***等。二、中毒途径与毒性岩沙海葵***是目前已知毒性最强烈的海洋生物***之一,它的毒性不仅比神经性毒剂沙林高出几个数量级,而且比剧毒性的河豚***或石房蛤***也大数十倍。岩沙海葵***主要通过染毒食物及水经消化道中毒。美洲土著居民曾作为箭毒使用。三、中毒表现早期中毒症状有运动失调,四肢无力,嗜睡,心动过速,心律失常。继则消化道广泛出血、血压下降,体温降低。中毒严重者症状继续发展,由于血循环量减少,出现休克(或虚脱),终因心脏和呼吸功能衰竭而死亡。狗中毒后早期症状为呕吐、吐血及严重腹泻等, 病理及组织学检查,可见到各脏器组织均有不同程度的损伤。晚期死亡可能因全身血流量减少,循环障碍,重要组织器官缺氧,引起生化代谢严重障碍,导致肾功能衰竭所致。皮肤接触该***时,局部出现烧灼感和肿胀感,相继出现红肿与坏死等改变。当***液滴眼内染毒时,立即引起角膜、结膜炎症,愈合后常遗留疤痕,虹膜粘连,且往往继发青光眼。四、毒理作用实验证明,岩沙海葵***选择性的与神经细胞膜上特异性受体结合,使膜上钠离子通道 m- 闸门打开且不能关闭。从而加速钠离子的通透性,引起持续的去极化作用,导致一系列的中毒改变,特别是心脏和神经系统是其作用的主要部位。岩沙海葵***是目前已知最强的冠状动脉收缩剂,它比血管紧张素Ⅱ的作用至少强 100 倍。冠状动脉血管强烈收缩,伴随出现心脏变力与变时反应。心律失常, T波增大,心室收缩力进行性减低,血压下降,心肌供氧不足,可迅速引起心脏功能衰竭,随之发生呼吸衰竭而导致死亡。据报道,该***还可引起血管坏死,内脏广泛性出血及肾