《邻叔丁基对苯二酚》PPT课件.ppt

浙江工业大学化学实验教学中心 强根荣
网址：
邻叔丁基对苯二酚的制备
基础化学实验（Ⅱ）
1
精选ppt
一、实验目的
1．学习制备邻叔丁基对苯二酚的原理与方法。
2．练习机械搅拌、滴加等实验操作
3. 巩固重结晶操作
邻叔丁基对苯二酚的制备
2
精选ppt
二、实验原理
TBHQ的制备一般以对苯二酚为原料，在酸性催化剂作用下与异丁烯、叔丁醇或甲基叔丁基醚进行烷基化反应，反应混合物经进一步处理得到纯的TBHQ。本实验以对苯二酚、叔丁醇为原料，以磷酸作催化剂，在二甲苯溶剂中反应制得TBHQ。
（主产物TBHQ） （副产物DTBHQ）
邻叔丁基对苯二酚的制备
3
精选ppt
如何减少副产物DTBHQ的生成？
----反应中，叔丁醇要慢慢滴加，以使对苯二酚保持相对过量.
邻叔丁基对苯二酚的制备
对苯二酚烷基化是芳环上的亲电取代反应，叔丁基是推电子基
团，上一个叔丁基后，芳环进一步活化，很容易再上另一个叔丁基。
由于位阻的关系，本反应的主要副产物是2,5-二叔丁基对苯二酚，
2、6位与2、3位的二叔丁基对苯二酚很少。
4
精选ppt
三、主要试剂与仪器
试剂：叔丁醇 （），对苯二酚 （），
85%磷酸 （），二甲苯 ().
仪器：150 mL三口烧瓶，二口连接管，温度计（200℃），球形冷
凝管，滴液漏斗，烧杯，锥形瓶，布氏漏斗，吸滤瓶，表面
皿，电动搅拌器，红外灯，红外光谱仪，熔点测定仪。
邻叔丁基对苯二酚的制备
5
精选ppt
四、基本操作与技术
（一）机械搅拌
1. 使用场合：
（1） 非均相反应，
（2） 反应物之一要逐渐滴加，反应又要长时间保持加热回流
（3） 为避免反应瓶内局部过浓、过热而导致其它副反应或有机化合物分解。
：1. 使反应温度、浓度均匀。

。
：机械搅拌装置通常包括：电动搅拌器、搅拌棒、密封装置、三口烧瓶等回流或蒸馏装置。
邻叔丁基对苯二酚的制备
6
精选ppt
4. 装配要点：
（1）安装顺序：将搅拌棒上端通过橡皮管固定在搅拌器电动机转动轴上，根据加热源的高度，调节好电动机高度，，然后自下而上，将三口烧瓶等依次安装固定。
（2）安装规范：一套反应装置都固定在搅拌器的支杆上，不要再用铁架台等来固定玻璃仪器。
（3）安装要求：从三个方向观察安装是否合格：
正面：搅拌桨与搅拌器立杆是否在一个平面
侧面：搅拌桨与搅拌器立杆是否平行
俯视：搅拌桨和密封塞的轴心是否在一个同心圆上。
（4） 启动搅拌：先用手转动搅拌棒，看转动是否灵活，再以低速开动搅拌器，调节至中速进行试验。试验运转正常后，才能加入物料进行实验。
邻叔丁基对苯二酚的制备
7
精选ppt
四、基本操作与技术
（二）重结晶
（三）滴加回流
邻叔丁基对苯二酚的制备
8
精选ppt
邻叔丁基对苯二酚的制备
五、实验步骤
三口烧瓶

%磷酸

启动搅拌

+ 5mL二甲苯的溶液
（缓慢滴加30~60min）
保持恒温100~110℃
加热升温
125~135℃
（从开始滴加计时）
停止加热及搅拌
反应物趁热迅速倒入
50mL热水的烧杯中
冷却结晶
过滤
滤液
回收二甲苯
磷酸倒入废液桶
粗品
25mL二甲苯
重结晶
抽干
产品回收
二甲苯回收
9
精选ppt
六、注意事项
邻叔丁基对苯二酚的制备
1. 机械搅拌装置的安装
2. 滴加的速度
3. 重结晶：溶剂的量，热过滤时滤纸一定要吸紧，动作迅速。
10
精选ppt