杂环化合物分类与反应.ppt

杂环化合物的分类和反应
杂环化合物的分类和反应
杂环化合物的分类和典型芳香杂环化合物的命名
芳杂环的共性：芳香亲电取代
五员芳杂环的特性
呋喃的酸性开环、吡咯的酸性聚合、吡咯钾盐的反应、还原、Diels-Alder反应
吡啶的芳香亲核取代
吡啶的碱性和亲核性
吡啶α位和γ位侧链上的反应：亲核加成和取代
吡啶的氧化和N-氧化吡啶的性质：亲电性和亲核性
喹啉的Skraup合成法
主要学****内容
杂环化合物的分类和反应
§ 杂环化合物Heterocyclic Compounds
的分类和命名
一、杂环化合物的分类
按杂原子分类：N, O, S……
按碳原子数目：三员、四员、五员、六员……
按环数目、并环方式
单环
稠环
桥杂环
螺杂环
杂环化合物的分类和反应
二、从反应性分类
脂肪杂环
芳香杂环
杂环化合物的分类和反应
Hückel规则
平面、单环环状闭合的共轭体系，仅当有(4n+2) 个π电子时，该化合物具有芳香性。
芳香杂环化合物的芳香性
有4n + 2个π电子
每个原子都提供p轨道
杂环化合物的分类和反应
三、杂环化合物的命名
含1个杂原子
五员芳香杂环
六员芳香杂环
芳香稠杂环
杂环化合物的分类和反应
含2个或2个以上杂原子
五员芳香杂环
六员芳香杂环
芳香稠杂环
杂环化合物的分类和反应
本章涉及的主要杂环化合物：
杂环化合物的分类和反应
四、杂环化合物的命名规则
一般杂原子编号最小
有2个或以上杂原子时，尽可能使杂原子编号最小
使连有氢的杂原子编号最小
有不同杂原子时，按氧、硫、氮顺序编号
杂环化合物的分类和反应
§ 五员芳香杂环化合物的性质
一、典型芳杂环的性质分析
杂环化合物的分类和反应