杂环化合物概念、环合策略和环合反应原理
杂环化合物概念、环合策略和环合反应原理
概 述 从天然物质中分离出的化合物和合成的化合物总数的2/3为杂环化合物;主要是含N、O、S和P杂原子的环化物;这些杂原子替换了原有环化物中的C原子后,使环化物的物理、化学性质发生了变化。 本章主要介绍一些含N芳香杂环化合物的合成。 第一节 环合策略和 环合反应原理1、环合策略 结构剖析-逆向分析-环合方式选择-确定合成路线.
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2、环合反应原理(环合方法学)1)环合中最常用的反应类型—缩合反应
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应用以上合成原理的例子将在下面具体的杂环化合物合成中介绍。
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2)环加成反应(1)分子内环加成----电环化反应 即分子内的周环反应(Pericyclic Reactions) ,发生键的协同重组,这一反应在杂环化合物的合成中较少使用到,但仍有了解的必要。
补充复****知识:
分子轨道的对称性
4n个-电子体系
4n+2个-电子体系
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M1面的对称性
丁二烯
C2轴的对称性
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M1面的对称性
环丁烯
C2轴的对称性
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分子轨道对称性的意义
对m1的对称性:对称、反对称、对称、反对称…..
对C2的对称性:反对称、对称、反对称、对称……
对称性交替变化的规律,对于讨论周环反应过程的立体化学选择规则和特点十分重要。
分子轨道必须具有对称性,不能用非对称的分子轨道。
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