—N2—基团以 的形式两端都与碳原子相连的化合物叫做偶氮化合物。例如:
***偶氮苯 对二甲氨基偶氮苯
二、重氮化反应
芳伯***与亚***在低温、强酸溶液中作用生成重氮盐的反应叫做重氮化反应。
干燥的重氮盐不稳定,易爆炸 。
三、重氮盐的性质及其在合成中的应用
放氮反应
⑴ 被羟基取代
制备酚的方法
例1:间硝基苯酚的制备
(2) 被-X或-CN取代 (Sandmeyer 反应)
CuX为催化剂化学计量用量
Gatterman反应:
碘化物易生成:
Schiemann反应:
(3) 被-H取代
在有机合成中起导向作用:
例2:间二溴苯的制备
2. 保留氮反应
偶合反应 (Ar-N2+ 作弱的亲电试剂)
重氮组分 偶合组分 偶氮化合物
(1) 按定位规律进行反应
G=-OH,-NR2,-NHR,-NH2
(2) 重氮组分的重氮盐邻对位有吸电子基团时反应活性增强。
(3) 重氮组分的重氮盐邻对位有推电子基团时,对反应不利。
对伯芳***和仲芳***则:
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