基础有机化学邢其毅立体化学.pptx

第一节 轨道杂化和碳原子价键的方向性
第三章 立体化学
立体化学：研究分子的立体结构、反应的立体 性及其相关规律的化学
一、甲烷的sp3杂化 σ键
甲烷的分子构型：
甲烷共价键的形成：
碳原子的SP3杂化 (Hybridization) C: 1S22S22P2
激发
杂化
2s
2p
sp3
2s
2p
SP3杂化轨道，含有¼ S成分
¾ P成分
特点：
1. 四个SP3杂化轨道完全是等值的
2. 杂化轨道比S轨道或P轨道有更强的方向性
3. 正四面体的排列方式，四个键尽可能的远离。
SP3杂化轨道的轴在空间的取向，即相当于从四面体的中心伸向四个顶点的方向，各轴之间的夹角均为109º28’
σ键
两个成键原子轨道沿键轴对称呈圆柱形分布
特点：
1、电子云呈圆柱形分布
2、键能大，较稳定
3、 σ键可自由旋转(沿键轴)不会断裂
其他烷烃的结构
： σ键
思考：
在结晶状态，烷烃的碳链排列整齐，呈锯齿状，为什么？
因为σ键可以自由旋转，轨道的夹角是109°28´，这就决定烷烃分子中碳原子的排列只能是锯齿状的。
二、乙烯的sp2杂化 π键
C2H4 即 CH2=CH2 的结构式:
所有的原子都是处在同一平面上。如何解释这个问题？
(1) C的sp2杂化
C
激发
重新组合
2S2
2Px12Py12Pz
2Px12Py12Pz1
2S1
SP2
2Pz1
SP2
三个SP2杂化轨道：
2P⊥ SP2
2pz
对称轴以碳原子为中心，分别指向正三角形的三个顶点，构成120度的夹角。
(2) CH2=CH2分子的形成：
4个Csp2-H1s 4σ
1个Csp2-Csp2 1σ
P轨道形成π键（肩并肩）
六个原子共平面