乙酰水杨酸的制备及纯化.docx

阿司匹林——乙酰水杨酸的制备与纯化
、实验目的
1学****利用酚类的酰化反应制备乙酰水杨酸( acetyl salicylic acid的原理和制备方法。
2、掌握重结晶、减压过滤、洗涤、干燥、熔点测定等基本实验操作。
、实验原理
乙酰水杨酸即阿司匹林，可通过水杨酸与乙酸酐反应制得。
主反应 丨
COOH
OH
+ (CH3CO)2。
H2SO4
COOH
OCOCH3
+ CH3COOH
副反应
HO C°0H H2SO4 *
n
一0,
O O O
JC-o c-0 c-
b b
*
+ (n-1) H2O
m
在生成乙酰水杨酸的同时， 水杨酸分子之间也可以发生缩合反应， 生成少量的聚合物。 乙酰
水杨酸能与碳酸钠反应生成水溶性盐， 而副产物聚合物不溶于碳酸钠溶液， 利用这种性质上
的差异，可把聚合物从乙酰水杨酸中除去。
粗产品中还有杂质水杨酸，这是由于乙酰化反应不完全或由于在分离步骤中发生水解造成
的。它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。 与大多数酚类化合物一样， 水杨
酸可与三***化铁形成深色络合物， 而乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化， 不与三***化铁显色， 因 此，产品中残余的水杨酸很容易被检验出来。
三、实验药品及物理常数
药品名称
分子量
(mol wt)
用 量
(ml、g、mol)
熔点
(C )
沸点
(C)
比重
(d420)
水溶解度
(g/100ml)
水杨酸

2g( )
159
211/

微溶于冷水 易溶于热水
乙酸酐

5ml (,)
-73
139

在水中逐渐 分解
乙酰水杨酸

135—
138

微溶于水
浓硫酸
98
5d

易溶于水
浓盐酸

4 — 5ml

易溶于水
乙酸乙酯

2 — 3ml
-


微溶于水
其它药品
饱和碳酸钠溶液、1%三***化铁溶液
四、实验装置图
布氏漏斗
反应装置
五、实验流程图
抽滤装置
△
干燥装置
2***杨酸一》
加样品
5ml乙酐一》
充分
5d浓硫酸—
摇匀
蒸汽浴
干燥
六、实验步骤
在125ml的锥形瓶中加入2***杨酸、5ml乙酸酐、5滴浓硫酸，小心旋转锥形瓶使水杨 酸全部溶解后，在水浴中加热 5- 10min,控制水浴温度在 85- 90C。取出锥形瓶，边摇边
滴加1mL冷水，然后快速加入 50mL冷水，立即进入冰浴冷却。若无晶体或出现油状物， 可用玻棒摩擦内壁（注意必须在冰水浴中进行） 。待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，用少
量冰水分二次洗涤锥形瓶后，再洗涤晶体，抽干。
将粗产品转移到150ml烧杯中，在搅拌下慢慢加入 25mL饱和碳酸钠溶液，加完后继续
搅拌几分钟，直到无二氧化碳气体产生为止。抽滤，副产物聚合物被滤出，用 5- 10ml水冲
洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有 4— 5ml浓盐酸和10ml水配成溶液的烧杯