吉林大学《有机化学实验》8-呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备—糠醛的cannizzaro反应.ppt

糠醛Cannizzaro反应——
制备呋喃甲醇和呋喃甲酸
实验目的：
，加深对Cannizzaro反应的认识。
2. 巩固洗涤、萃取、简单蒸馏、减压过滤等操作技术。
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糠醛由农副产品玉米芯加10%硫酸高温水解后、所含聚戊糖裂解后脱水而得[1]。
糠醛在催化剂条件下加氢还原成糠醇，糠醇是呋喃树脂的主要生产原料。糠醛还是制备多种药物和工业产品的原料。如尼龙66、阿托品、酚醛树脂等。
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化合物物理性质一览表
化合物
分子量
性状
比重
熔点
沸点
折光率
溶解性
水
乙醇
***
糠醛

无色油状

-



溶
溶
呋喃甲醇

无色液体

-29
170

微溶
易 溶
∞
呋喃甲酸

白色晶体
133-134
230-232
1g/26mL
(15℃)
1g/4mL
(100℃)
溶
∞
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实验原理
1、合成路线的设计：
Cannizzaro反应
副反应：糠醛空气氧化；呋喃甲酸受热分解等
在康尼查罗 (Cannizzaro) 反应中，通常使用 50% 的浓碱，其中碱的物质量比醛的物质量多一倍以上，否则反应不完全，未反应的醛与生成的醇混在一起，通过一般蒸馏很难分离。
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2021/5/16
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在浓的强碱作用下，不含α- 活泼氢的醛，可以发生分子间自身氧化还原反应，一分子醛被氧化成酸，而另一分子醛则被还原为醇，此反应称为Cannizzaro反应。 反应实质是羰基的亲核加成。
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合成装置与步骤
滴毕继续搅拌30～60min，得到黄色浆状物

4gNaOH+6mLH2O
溶解，冰水浴冷却
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粗产物的分离与纯化
（1）水溶、醚萃（或酯萃）：
得到暗红色溶液，
10~12mLH2O
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（2）醚(酯)层干燥蒸馏—得呋喃甲醇
无水硫酸镁干燥
至液体澄清
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（3）水层酸化重结晶—得呋喃甲酸
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