有机化学教学 第十章 酚 和 醌.ppt

第十章 酚 和 醌
第一节　酚
第二节　醌
主要内容
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第一节　酚
苯酚是平面分子，C，O
均为sp2杂化，O与苯环
形成p-共轭，共轭的结果：
一、结构和命名
（一）苯酚的结构
1. 增强了苯环上的电子云密度
2. 增加了羟基上的解离能力
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苯酚的共振式
（１）　　　　（２）　　　　（３）　　　　（４）　　　（５）
　　　（１）和（２）最稳定，对共振杂化体的贡献最大，（３）、（４）和（５）式中有电荷的分离，虽不稳定，但对共振杂化体亦有较少的贡献。
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酚 —羟基（-OH）直接连在苯环上的化合物称为酚。
酚的分类 —按照酚类分子中所含羟基的数目多少，分为一元酚和多元酚。
酚的命名 —以苯酚作为母体，苯环上连接的其他基团作为取代基。根据分子中羟基的数目，分为：一元酚、二元酚、三元酚等。
酚和命名
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一元酚
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二元酚
三元酚
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*带有优先序列取代基的命名：
当取代基的序列优于酚羟基时，按取代基的排列次序的先后来选择母体。取代基的先后排列次序为：
如： 称为对羟基苯磺酸
-COOH, -SO3H, -COOR, -COX, -CONH2, -CN, -CHO, >C=O, -OH(醇), -OH(酚), -SH, -NH2, R烷基, -OR, -SR
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酚大多数为结晶固体。
酚的沸点和溶点高于质量相近的烃——氢键。
酚微溶于水，能溶于酒精，***等有机溶剂。
酚的氢键
酚与水分子之间的氢键
酚与酚分子之间的氢键
酚的物理性质
有特殊气味，毒性很大。
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酚的红外吸收光谱
酚同醇一样，由于O—H的伸缩振动，在3520 — 3100 cm-1 有一个强而宽的吸收带（缔和羟基）。但酚与醇的C—O伸缩振动不同：
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