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有机化学知识点(一) 绪论共价键价键理论( 杂化轨道理论); 分子轨道理论; 共振论. 共价键的属性: 键能; 键长; 键角; 键的极性. 键的极性和分子极性的关系; 分子的偶极矩. 有机化合物的特征(二) 烷烃和环烷烃基本概念烃及其分类; 同分异构现象; 同系物; 分子间作用力;a键,e键; 构型, 构象, 构象分析, 构象异构体; 烷基; 碳原子和氢原子的分类(即 1,2, 3 碳,氢;4碳); 反应机理, 活化能. 对于基本概念, 不是要求记住其定义, 而是要求理解它们, 应用它们说明问题. 命名开链烷烃和环烷烃的 IUPAC 命名, 简单的桥环和螺环的命名. 烷烃和环烷烃的结构碳原子 sp3 杂化和四面体构型; 环烷烃的结构( 小环的张力). 烷烃的构象开链烷烃的构象, 能量变化; 环烷烃的构象: 重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能量变化, 稳定构象, 十氢萘及其它桥环的稳定构象. 烷烃的化学性质自由基取代反应—卤代反应及机理; 碳游离基中间体—结构, 稳定性; 不同的卤素在反应中的活性和选择性; 反应过程中的能量变化. 环烷烃的化学性质自由基取代反应( 与烷烃一致); 小环(3, 4 元环) 性质的特殊性—加成. (三) 烯烃烯烃的结构特点碳的 sp2 杂化和烯烃的平面结构; 键和键. 烯烃的同分异构, 命名碳架异构, 双键位置异构, 顺反异构(Z,E). 烯烃的物理和化学性质烯烃的亲电加成及其机理, 马氏规则; 碳正离子中间体—结构, 稳定性, 重排. 其它加成反应: 催化加氢( 立体化学, 氢化热); 硼氢化—氧化( 加成取向, 立体化学); 羟***化—脱***( 加成取向);与 HBr/ 过氧化物加成( 加成取向); 其它游离基加成. 氧化反应: 羟基化反应—邻二醇的形成;KMnO4/H+ 的氧化, 臭氧化反应, - 位取代反应: 烯丙基型取代反应( 高温卤代和 NBS 卤代) 及机理—烯丙基自由基.(四) 炔烃和二烯烃炔烃①结构: 碳的 sp 杂化和碳- 碳三键;sp 杂化,sp2 杂化和 sp3 杂化的碳的电负性的差异及相应化合物的偶极矩. ②同分异构体③化学性质: 末端炔烃的酸性及相关的反应; 三键的加成: 催化加氢, 亲电加成, 亲核加成;碳—碳三键与 H2/Lindlar 催化剂反应( 顺式烯烃);碳—碳三键与 Na/ 液氨的反应( 反式烯烃); 加卤素;加 HX( 马氏规则);加 H2O( 羰基化合物的形成);加 HBr/ 过氧化物; 硼氢化—氧化;加 HCN 及乙炔的二聚; 氧化反应:KMnO4 氧化和臭氧化. 二烯烃①共轭二烯烃的稳定性: 键能和键长平均化, 共轭效应. ②二烯烃的化学反应:1,2- 加成和 1,4- 加成( 反应机理); 反应的动力学控制和热力学控制( 反应过程中的能量变化); 烯丙型碳正离子的稳定性(p- 共轭);Diels-Alder 反应. (五) 波谱分析紫外光谱理解各种跃迁(,n,,n) 和各自的吸收能量波长; 发色团和助色团; 溶剂效应; 最重要的是能够从一张 UV 谱图中得到有用的信息( 判断结构)( 不要求利用经验规则去计算某化合物之吸收波长). 红外光谱理解 IR 光谱之基本原理, 最重要的是利用 IR 光谱( 结合其它波谱)推测有机分子的结构, 这就要求对各类官能团的