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3-取代硫基-5-(2-羟基苯基)-4H-1,2,4-三唑类化合物抑菌活性的定量构效关系和结构修饰的理论研究.pdf


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3-取代硫基-5-(2-羟基苯基)-4H-1,2,4-三唑类化合物抑菌活性的定量构效关系和结构修饰的理论研究.pdf
文档介绍:
2012 年第 70 卷化学学报 Vol. 70, 2012 第 4 期, 512 ~518 ACTA CHIMICA SINICA No. 4, 512 ~ 518 * E-mail: ******@xznu. Received July 5, 2011; revised October 31; accepte d November 23, 2011. Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21075138), the Foundation of Science and Technology Bureau of Xuzhou City (No. XZZD1104), and Foundation of Science and Technology Bureau of Jiawang County (No. XM10A05). 国家自然科学基金(No. 21075138) 、徐州市科技局基金(No. XZZD1104) 和贾汪区科技局基金(No. XM10A05) 资助项目. ·研究简报· 3- 取代硫基-5-(2- 羟基苯基)-4 H -1,2,4- 三唑类化合物 抑菌活性的定量构效关系和结构修饰的理论研究冯长君* ( 徐州工程学院化学化工学院徐州 221111) 摘要用 DFT-B3LYP 方法, 在基组 6-31G 水平, 对 24 种 3- 取代硫基-5-(2- 羟基苯基)-4 H -1,2,4- 三唑类化合物分子进行几何优化, 并计算了 E HOMO , ELUMO , E NHOMO , ENLUMO , Q C1 ~ Q C8 , Q N1 ~ Q N3 , Q O , Q S 和Δ E 1 , Δ E 2 , Σ Q等量子化学描述符( q c). 通过最佳变量子集回归建立 13 种上述化合物对大肠杆菌、白色念珠菌、金黄色葡萄球菌等抑菌活性( A J : A e , A m 和 A s ) 的 QSAR 模型. 对于大肠杆菌的 A e 模型的相关系数( R 2 )和逐一剔除法交叉验证系数 R cv 2 依次为 0.930 和 0.871, 相应白色念珠菌 A m 模型为 0.926 和 0.869, A s 模型为 0.781 和 0.572. 通过 R adj 2 , F , R cv 2, VIF, AIC, FIT 等检验, 上述模型具有令人满意的稳健性和预测能力. 结果显示Δ E 1 和Σ Q直接影响这些化合物的生物活性: Σ Q 增大, 其抑菌活性增强; Δ E 1 越高, A J 下降. 据此提出三唑类化合物分子可能的抑菌机理. 由此发现, 在三唑类化合物分子的 R中合适部位选用吸电子能力较强的取代基团进行结构修饰, 有利于提高被修饰后分子的抑菌活性. 根据对 R 进行结构修饰( 共提出 11 种化合物), 得出 4 种抑菌活性均超出 100% 的三唑类化合物( 质量分数为 0.01%), 希望将来得到生物实验的证实. 关键词 3- 取代硫基-5-(2- 羟基苯基)-4 H-1,2,4- 三唑; 密度泛函理论(DFT); 量化参数; 大肠杆菌; 白色念珠菌; 金黄色葡萄球菌; 抑菌活性; 抑菌机理; 定量构效关系(QSAR) Theoretical Studies on Quantitative Structure-Activity Relationship and Structural Modification for 3-Substituted Sulfur-5- (2-Hydroxyphenyl)-4 H -1,2,4-pounds Feng, Changjun * (School of Chemistry & Chemical Engineering , Xuzhou Institute of Technology , Xuzhou 22 1111 ) Abstract The DFT-B3LYP method, with the basis set 6-31G, was employed to calculate the molecular geometries and electronic structures of 24 3-substituted sulfur-5-(2-hydroxyphenyl)-4 H -1,2,4-tri - pounds. E HOMO , E LUMO , E NHOMO , E NLUMO , Q C1 ~ Q C8 , Q N1 ~ Q N3 , Q O , Q S , Δ E 1 , Δ E 2 , Σ Q were selected as quantum chemical descriptors ( q c). The quantitative structure-activity relationships (QSAR) were established by using leaps-and-bounds regression analysis for the antibacterial activities ( A J : A m , A e and A s) of - pounds to Escherichia coli , Monilia albican and us aureus along with the q c. The correlation coefficients ( R 2) and the leave-one-out (LOO) cross validation R cv 2 for the A e , A m and A s models were 0.930 and 0.871; 0.926 and 0.869; 0.781 and 0.572 respectively. The QSAR models have both favorable estimation stability and good prediction capability by R adj 2 , F , R cv 2, VIF, AIC, FIT tests. The results indicate that the Δ E 1 and Σ Q are main factors which can affect the bioactivities of pounds directly. The antibacte- rial activities of pounds increase with the increase of the Σ Q; h
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  • 上传人kh6797
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  • 时间2016-06-11
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