苯佐卡因的制备.doc

燕京理工学院
基础化学综合实验报告
题 目苯佐卡因的制备
学 院 化工与材料工程学院
专业班级 应用化学1205
指导教师 顾 明 广
完成日期2015年4月 17日
摘要
通用名称：苯佐卡因
英文名称：Benzocaine NA
作 用：。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。2. 非水溶性的局部***。苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30秒钟左右即可产生止痛作用，且对粘膜无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。
关键词：苯佐卡因 吸收剂 ***
引言
目前苯佐卡因的合成路线有如下3种：
第一条路径原料易得，操作方便，适合于实验室小量制备。第二、三条路径步骤少、产率高，尤以第二条路线效果最佳，具有实验步骤少、操作方便、产率高的优点。
一、苯佐卡因及反应中间体的物理化学性质
1、苯佐卡因的物理和化学性质：
无色斜方形结晶，无嗅无味。。熔点88-90℃。易溶于醇、醚、***仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。
2、对***乙酰苯***的物理和化学性质：
别 名 ：N-乙酰对甲苯***；4-乙酰氨基甲苯；4ˊ-***乙酰苯***
英文名 ：N-Acetyl-4-toluidine
分子量
结构式
无色针状结晶。溶于乙醇、***、乙酸乙酯、冰乙酸和热水，微溶于水、苯和粗汽油。。熔点153℃。沸点307℃（升华）。
3、对乙酰氨基苯甲酸的物理和化学性质
别 名：2-乙酰基苯甲酸；邻乙酰基苯甲酸；苯乙***-2-羧酸； 3-羟基-3-***-2-苯并[C]呋喃***
英文名 ： 2-Acetylbenzoic acid
分子量 ：
结构式

针状结晶，溶于乙醇和热水，微溶于冷水。熔点114～115℃。沸点110～112℃（）。与氨基酸经缩合反应用于成环作用。经环合作用合成稠环化合物。经还原性***化作用制备异二氢吲哚衍生物。与氨基酸环缩合反应合成二环噁唑烷***。制备3-亚***-2-苯并[C]呋喃***基（MDIP）氨基酸。
4、对氨基苯甲酸物理和化学性质：
淡棕黄色晶体，纯品为无色针状晶体，久置空气或见光易氧化变黄。味苦。熔点188℃。。是***物质，可溶于酸、碱中，对酸碱溶液稳定，对强氧化剂不稳定。易溶于沸水，醇、醚、乙酸乙酯和冰醋酸中，稍溶于冷水，不溶于苯、石油醚中。
材料与方法
实验药品、装置及仪器
药品
对甲苯***、高锰酸钾、无水乙醇、95%乙醇溶液、乙酸乙酯、锌粉、无水硫酸镁、七水硫酸镁、浓盐酸、18%盐酸溶液、浓硫酸、冰醋酸、10%氨水溶液、10%碳酸钠溶液
装置
图1 图2 图3

仪器名称
生产单位
红外吸收光谱仪TENSOR27
德国BRUCKS公司
循环水式多用真空泵(SHB-Ⅲ)
长城科工贸
WRS-1B数字熔点仪
精密仪器
二．实验步骤
1）对***乙酰苯***的合成
反应：
在100mL圆底烧瓶中，***（, M=）后， ()及少许锌粉（），混合均匀后，装上刺形蒸馏柱（如图2）。
将圆底烧瓶在石棉网上用小火加热，使对甲苯***溶解，溶液成褐黄色。然后逐渐升高温度达到100℃左右，维持温度在100℃-110℃，蒸出大部分水和剩余的乙酸，温度下降，表示反应结束。
然后趁热将反应混合物倒人盛有200mL冷水的烧杯中（注意不要锌粉倒出），立即有白色固体析出，冷却结晶，抽滤。取2g粗产品加10ml的7：3的乙醇—水溶液进行重结晶，抽滤得白色固体，干燥，称重并测其熔点。-℃。
2）对乙酰氨基苯甲酸的合成
芳***的酰化可作为氨基的保护基-乙酰基衍生物，降低芳***对氧化降解的敏感性。用高锰酸钾进行化学氧化。
反应：
在500mL烧杯中，加入对***乙酰苯***（，M=），，450ml冷水。（50ml），加热至85℃充分搅拌，至溶液点在滤纸上紫色环消失，物质成深褐色，趁热抽滤（用两层滤纸），因滤液还有颜色，故再抽滤一次。得无