根皮素酰腙衍生物合成及其生物活性研究.pdf

吴跚洲帖
Y240314
摘要
根皮素Phioretn属于二氢查耳朔类化合物,是一种具有活性的天然物质
广泛的存在于苇果、粱、荣蕊等多汀水果的果皮及根皮中。根皮豪能夜抑制黑
色素在皮育中的生成和聚合,皮肤增自效果明星,昆优于当前化妲品行业中常
用的美白添加剂幼酸和燕果苷。此外已有研究发现根皮素具有很多的生物学活
性,国内外论文报道有抗氢化能力,降血褐能力,抗瘦能力,抗炎能力等功能
但其中对根皮素的化学修饰的报途卵并不多见。酷***酸酶CTyrosinase是一种
钡结合蛇白,是黑素代谢的关键酶,
究安全有效酷氧酸酷抄制剂也是国内外研究的本文选择天然产物根皮素
为研究对象,与苯申***脓,水杨酯解,对羟基莲申醒脓反应合成了3种新型酯
脘化合物,根皮素苯甲酯除1,根皮素2绍基苯申髂基除2和根皮素4
羟基苯甲***基除3,并利用紫外、红外、熔点测定、核碟、质谊等手段选行
了表征。希望通过化学反应修饰,在根皮素上加上活性基团李进一步提高其生
物活性,并旦为扩展根皮素的研究领域提供一些实验理论依探。本论文主作包
括四个鄂分
第一章,相关文献综述。本章简要介织丁近些年来国际上根皮紧的研究动
肚进履,以及简要概括了醚脘类物质的生物学功能。并介细了酬复酸酶的研究
现状,葛承制剂的研究方法积研究现状闹明了本课题的研究目的和意义。
第二章合成和表征部分。逄用3种酯胡类物质,苯申醒贾,水杨酯辟和
对羟基节甲酯肱,在适宣条件分别与根皮素反应,合成了根皮豪苯画酯基院,
根皮素2羟基荃申醚基除和根皮素4羟基苯甲酯基脘这种新型林皮素修饰物
采用紫外光谱,红外光谱,熔点测定,NMR,CNMR等手段对其迹行了结
构表征。
第三章,抗氧化洪性实验。在实验条件下,对根皮紊及3种酯脖衍生物的
抗氧化活性进行了测定。抗***化活性实验包括还原Fe能力,清除DPPH自由
基,ABTS自由基能力及保护量白质氧化捉伤能力。实验结果表明,在不同的抗
***化模型中,各物质表现出的能力不尸相同,作用机理也不完全致。3种栗皮
素酿除衍生物在还原能力、清除DPPH自由基能力、ABTS自由基能力和蛎白质
掩伍保护能力活性实验中都表现出了易著洪性,昆优于母体根皮素。化合物2
1
摘要
和3分别在芳酯基的邵位和对位含有一个羟基,它们的抗氧化洗性均强于化合
物1。对物质构效关系探讨表明,化台物芳酯基苦环上招基的个数和位置在清阿
自由基能力中发捧着关锤用。
笙四章,抑制酰氧酸酶活性实验。考察了根皮素及3种酯除衍生物对酸氧
戬酶的承制能力,化台物2CICa=
MD林比母体根皮素ICo=
羊抑制率相当。结果表明,化合物芳酰基节玫上羟基数目和位置在披剑酷***酸
荻中起相关键作用。对物质的醒抄浑动力学研究,结果表明4种物质均是酷***
醚醒的可逆抑制剂,抑制类型均为混合型。化合物承制酶活性是通过降佐莲活
力朱实现,巾并不是降低有效酶量。化合物既能踪游离醒结合也能和院广物复
司物结司。此外还应用奕光光谈法研究了化合物与酸***醒院之闰相井作用。结
果表明,化合物2与酶发生特异性结合,生成新的物质,荧光发寺峰红移明强
度显莲增强。根皮素和化合物1、3对酬***酸酶荣光发生狱灭作用,日均是形成
1复合物的解怀狒灭。
明除根皮素外,
上结果推测,化合物抄制***氧蝇酶活力与芳酯基节环上的弧基和化合物结合
CuP的能力有关
关键词根皮素,醚除;合成;抗氧仁;抑制酸***陆酶
ABSIRACT
ABSTRACT
Phioretinwhichisanactivesubstanceaindofdihydroctalconesbundantiy
PresentnpericarpandvelamenofapplespearsbeniesandolierfruitsAtpresent
loretnissedssanewbpeofcosmeteaddiivesinforeigncountiesbecauee
PhloretnmaydilutsthemelaniwhiteningsKinsndtheeffectisbeterthanthe
PresentcommonlyusedkdjicaeidandsrbutinincosmetcsInaddiion,phloreti
poseslogofbiologicalaetvitiesAntioxidanthpyerglycemieantiumor
antinflammatoryhasbeenreporedCunnentlytheIesearchontloretinimainly
focused