醇羟基(R-OH)或酚羟基(Ar-OH)上氢原子被烃基取代.ppt

O- 烃化醇羟基( R-OH )或酚羟基( Ar -OH )上的氢原子被烃基取代,生成二烷基醚、烷基芳基醚或二芳基醚的反应叫做 O-烃化反应。 O- 烷基化:烷氧基化 O- 芳基化:芳氧基化烷化试剂:醇( R-OH )、卤化烷( R-X )、环氧烷类等。产物: 二烷基醚( R-O-R ’): R-OH 的H被烷基取代( O- 烷基化) 烷基芳基醚( Ar -O-R ): Ar -OH 的H被烷基取代( O- 烷基化) R-OH 的H被芳基取代( O- 芳基化) 二芳基醚( Ar-O-Ar ’): Ar -OH 的H被芳基取代( O- 芳基化,芳氧基化) O- 烷基化?用醇类的 O- 烷化 ROH+R'OH 大量浓H 2SO 4R-O-R'+H 2O ROHR-O-H 质子化 H +R-O-R'H R-O-R'+H 2O H R'OHR-O-R' -H 2OR +R'OH -H + H - H +δ+ ROH+H 2SO 4R-O-S-OH R-O-R'+H 2SO 4 - R'OH OO H -H +R-O-R' CH 2OHCH 2OH 2CH 2 + -H +-H 2O -H +-H 2O OH OH 2CH 2 C 2H 5OC 2H 5,n-C 3H 7-O-C 3H 7-n, OCH 3(C 2H 5) ?用卤烷的 O- 烷化 R-OH+NaOHRO -Na + R-OH+R'XR-O-R'+HX δ+ OCH 3OCH 3 OC 2H 5OC 2H 5 OCH 2COOH Cl ?用环氧烷类的 O- 烷化 ROH+CH 2CH-R'ROCH 2CH-R' OOH 催化剂(2)特点:连串反应(1)催化剂酸: BF 3, Al 2O 3碱: NaOH , KOH RO(CH 2 CH 2 O) nH O- 芳基化 O- 芳基化试剂: (1)芳香族卤素化合物 O 2NClO 2NOCH 3 +CH 3OH R-OH Ar -OH O- 芳基化烷基芳基醚二芳基醚 OO NH 2BrOH HO OO NH 2OH O +(2)硝基蒽醌 OON NO 2 O 2 + HOCH 3OH