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第十二章 卤代烷（1）
主要内容
卤代烷的类型和命名
卤代烷的亲核取代，取代产物的类型
亲核取代反应的两种机理——SN1和SN2机理，
正碳离子，正碳离子的稳定性，正碳离子的重排
影响亲核取代反应机理和反应速率的因素（烷基结构
的影响，亲核试剂的影响，溶剂极性的影响，离去基
团的影响）
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一. 卤代烷类型和命名
卤代烷通式：
性质特殊
***代烷
性质接近
通常总称卤代烷
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卤代烷的类型
伯（一级）卤代烷
仲（二级）卤代烷
叔（三级）卤代烷
一卤代
二卤代
多卤代
卤代烯烃
卤代芳烃
偕二卤代烷
邻二卤代烷
X与sp2碳相连
性质特殊
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卤代烷的命名
普通法和俗称：
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IUPAC命名法
选取含卤素的最长碳链为主链
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卤代烷的物理性质简介
物态：一般为液体，高级为固体，少量为气体
比重：一般 d > 1, 一***代物通常 d < 1。
溶解度：不溶于水，易溶于有机溶剂
其它：卤代烃的焰色试验(Beilstein试验)可方便有效地鉴定卤代烃(***化物除外)
卤代烷的性质
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卤代烷的结构特点
卤素对化学建的影响——诱导（吸电子）效应
一些元素的电负性
s -电子发生偏移，X 起吸电子作用。
诱导效应
通过单键传递的电子效应
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C—X 键的异裂
X 总是以负离子形式离去
自身异裂
在亲核试剂作用下异裂
亲核试剂（ Nucleophile ）:
一些带有未共享电子对的分子或负离子，与正电性碳反应时称为亲核试剂。
亲核试剂(Nu)取代了卤素(X)
——亲核取代反应( SN 反应，Nucleophilic Substitution Reaction)
碳正离子
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a和b 位氢有弱酸性
在卤代烷中
a和b位氢均有弱酸性
消除反应(Elimination Reaction)
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卤代烷的亲核取代反应
（SN反应，Nucleophilic Substitution Reaction）
反应通式
底物
(substrate)
负离子型亲核试剂
分子型
亲核试剂
亲核试剂：
至少含有一对未共用电子对
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