有机化学对映异构(全面剖析).ppt

第六章 对映异构
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。
、旋光性、比旋光度等概念。
2. 掌握对映异构现象与分子结构的关系；
、非对映体、外消旋体、内消旋体、手性、对
称因素等概念；
，及与Newman式、楔形式、
锯架式的转换；
、S
命名规则；
；
；
教学要点：
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同分异构现象
碳链异构(如:丁烷/异丁烷)
官能团异构(如:醚/醇)
位置异构(如:辛醇/仲辛醇)
互变异构(如：***与烯醇)
顺反异构
对映异构
构造异构
constitutional
立体异构
stereo-
同分异构
isomerism
构型异构
configurational
构象异构
conformational
环，双键的存在不能使碳碳键旋转造成的
碳碳键旋转的结果
分子式相同、构造式相同，构型不同且互为镜像对映关系的立体异构现象。
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第一节 物质的旋光性
一、平面偏振光和旋光性
只在一个平面上振动的光称为平面偏振光
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水、酒精
乳酸、
葡萄糖
物质的旋光性：能使偏光振动平面旋转的性质
旋光物质(光学活性物质)：具有旋光性的物质
旋光物质能使偏光振动平面向右旋称为右旋体，用“+”表示；
能使偏光振动平面向左旋称为左旋体，用“-”表示。
旋光物质使偏光振动平面旋转的角度称为旋光度，用a表示
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二、旋光仪和比旋光度
1. 旋光仪
A
B
C
D
E
F
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t为测时温度，l为测定时光的波长一般采用钠光（波长为589 nm，用D表示）。
为了能比较物质的旋光性能，通常规定：1mL含1g旋光物质的溶液，放在1dm(10cm)长的盛液管中测得的旋光度为该物质的比旋光度。
影响旋光度的因素:(a)被测物质; (b) 溶液的浓度; (c) 盛液管长度; (d) 测定温度; (e) 所用光的波长
溶剂对比旋光度也有影响,所以也要注明溶剂.
例: 在20℃时,°,记为:
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计算公式：
纯液体
任一浓度的溶液
式中: C--溶液浓度 (g/mL); l--管长(dm)
例：20℃下用钠光灯测定某葡萄糖水溶液的旋光度，所用管长为1dm，测定的旋光度a为+°。已知葡萄糖在水中的比旋光度为+ °，求这个溶液的质量浓度。
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第二节 对映异构现象与
分子结构的关系
一、对映异构现象的发现
1．1808年，E．Malus首次发现偏光 。
2．1815年，J．B．Biet发现有些石英结晶将偏光向右旋，有
些将偏光向左旋。
3．1848年，Louis Pasteur首次成功地把一个外消旋体分成右旋
及左旋体。
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4．1874年，Vant ，如果一个C原子连有四个不同基团，这四个基团在C原子周围可以有两种不同的排列形式，有两种不同的四面体空间构型，它们互为镜象，和左右手之间的关系一样，外形相似，但不能重合。
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