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碳负离子反应.ppt

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碳负离子的反应
1
第一节 α-H的酸性和互变异构
在α-氢解离生成碳负离子(carbanion)后，由于受羰基吸电子的诱导和共轭作用使α-碳原子上的负电荷得以分散而趋向稳定。
2
-NO2衍生物的α-H的酸性
硝基式异硝基式(假酸式) 钠盐
由于受硝基的强吸电子作用的影响，α-碳上的氢原子以质子的形式发生迁移而转变为硝基化合物假酸式结构，有α-氢的脂肪硝基化合物表现出明显的酸性。
3
互变异构
***式-烯醇式互变异构现象在含羰基的化合物中普遍存在，***式和烯醇式共存于一个平衡体系中
***式(%) 烯醇式(%)
4
结构对形成烯醇式异构体的影响
随着α-氢的活泼性增强，氢原子解离后形成的碳负离子的稳定性增大，烯醇式在平衡体系中的含量也随之增加。
烯醇式占含量的多少和α-H的酸性强弱是一致的
5

6
烯醇化导致的立体化学问题
顺-2,3-二取代环戊***用温和的碱处理生成相应的反式异构体。反式异构体因空间位阻小而更稳定。
7
第二节缩合反应
一酯缩合反应
二羟醛缩合
8
2
H
3
O
+
C
H
3
C
O
C
2
H
5
O
C
2
H
5
O
N
a
1.
2.
C
2
H
5
O
H
+
C
H
3
C
C
H
2
C
O
C
2
H
5
O
O
一克莱森酯缩合反应
有α-H的酯在强碱（一般是用乙醇钠，如果只有一个α-H ，则需要比乙醇钠更强的碱）的作用下与另一分子酯发生缩合反应，失去一分子醇，生成β-羰基酯的反应叫做酯缩合反应，又称为克莱森（Claisen）缩合。
9
反应机理：
10

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