有机化学课件第9章醇、酚和醚.ppt

《Organic Chemistry Ⅱ》主讲俞善辉副教授华东理工大学“青年教师授课风采大赛”三十佳第九章醇、酚和醚内容:R-OH-OHR-O-R 有机含硫化合物§9-1醇的结构、分类和命名一:醇的结构定义:烃中氢原子被-OH取代 R-OH官能团:-OH 结构:RH O O:SP 3不等性杂化异构碳链异构C-C-C-C-C-OHC-C-C-C-OH C 位置异构C-C-C-C-C-OHC-C-C-C-C OH 官能团异构:C-C-C-C-OHC-C-O-C-C 二:醇的分类(简) -R级别分伯醇R-CH 2OH 仲醇R-CH-OH R 叔醇RR-C-OH R -R饱和度分饱和醇RCH 2OH 不饱和醇CH 2=CH-CH 2OH (羟基连在双键重排) 芳香醇-CH 2OH (侧链) -OH个数:一元醇,二元,三元三:醇的命名 :根据-R命名 CH 3 CH 3-C-CH 2OH新戊醇 CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2CH 2OH新己醇 CH 3 :甲醇作母体 CH 3-CH-CH 2CH 3***乙基甲醇 OH :-OH位置尽量小不饱和醇:选含双键、-OH的最长碳链,-OH编号小. 芳香醇:芳香基作取代基多元醇:选含尽可能多的羟基的最长链作主链。 CH 3 CH 3CH 2-C-CH 2CH 2Br3-***-1-溴-3-戊醇 OH OH CH 3-CH-CH-CH=CH 23-***-4-戊烯-2-醇 CH 3CH=CH-CH 2OH3-苯基-2-丙烯-1-醇 CH 2-CH 2-CH 21,3-丙二醇 OHOH CH 2OH HOCH 2-C-CH 2OH2,2-二羟***-1,3-丙二醇 CH 2OH(季戊四醇) 写出下列化合物的结构式: (1)2,3-二***-2,3-丁二醇(2)3,3-二***-1- 环己醇(3)2,4-二***苯甲醇(4)2-丁烯-1- 醇§9-2醇的物理性质(简介) 一:状态脂肪族一元醇比重<1 C 1~C 4:酒味 C 5~C 11:不愉快气味的油壮液体 C 12~:无味蜡壮固体二:沸点低级醇沸点(形成氢键)>烷烃(相近分子量) 高级醇沸点比烷烃稍高多元醇:高沸点含支链越多:沸点越低(空间阻碍氢键形成,且分子间距加大). 三:水溶性低级醇易溶于水,与水形成氢键:C 1~C 4 四:结晶醇:CaCl 24C 2H 5OH,不能用CaCl 2干燥. 五:红外光谱(见书P228) 游离羟基O-H伸缩振动:3650cm -1 缔合羟基O-H伸缩振动:3333cm -1