《6-取代苯并噻唑-2-氨基硫代磷酸二烷基酯的合成》.pdf.pdf

4年8月高等学校化学学报 CHEMICAL JOURNAL OF CHINESE UNIVERSITIES 1458~1460 6一取代苯并噻唑一2一氨基硫代磷酸二烷基酯的合成石博杰,陈茹玉,黄有(南开大学元素有机化学研究所。元素有机化学国家重点实验室,天津300071) 摘要用6一位取代的2一氨基苯并噻唑与三氯硫磷反应,,(Hep一2)具有一定的抑制能关键词 6一取代2一氨基苯并噻唑;硫代磷酰二氯;;人喉鳞状癌细胞(Hep一2) 中图分类号0626 文献标识码A 文章编号0251—0790(2004)08—1458—03 许多有机磷酸酯、磷酰胺酯和硫代磷酰胺酯具有很好的生物活性[,‘3“],本文将其引入硫代磷酸酯中,期望获得具有良好生物活性的新化合物. 将6一取代2一氨基苯并噻唑与三氯硫磷作用,生成6一取代苯并噻唑一2一氨基硫代磷酰二氯(1);再将化合物1与烷氧基钠作用,(2).反应式见Scheme RQ≯m一吼詈 R愈≯姗汛避≯ R￡酚一·?眦- R愈≯?㈣%?t 3 Scheme Synthesis route ofbenzOthiaz0IyI一2一amino·dialkyl thiophosphate 1 实验部分 Bruker AC—P200型NMR仪(CDCl。为溶剂,TMS为内标,体积分数为85%的H。PO。为外标), Yanaco MT一3型C/H/N元素自动分析仪,Yanaco Mp一500型熔点仪(温度计未经校正),柱层析用硅胶H和板层析用硅胶GF:。。均为青岛海洋化工厂生产. 6一取代一2一氨基苯并噻唑按文献[5]方法合成. 6一取代一苯并噻唑一2一氨基硫代磷酰二氯(1)的合成参照文献[6,7]的方法,在100 mL的四口反应瓶中,加入15 mmol 6一取代一2一氨基苯并噻唑、 mmol三氯硫磷及50 mL二氯甲烷,于室温下搅拌,生成大量白色固体, h内滴加35 mmol三乙胺的10mL二氯甲烷溶液,使固体消失,然后加热回流6 h;蒸出溶剂,用快速柱层析法分离,得浅黄收稿日期;2003—07—04. 基金项目:国家自然科学基金(批准号:20172027)资助. 联系人简介:陈茹玉,(1919年出生).女,教授。博士生导师,中国科学院院士。从事杂原子有机化学研究 E—mail:******@nankai. 万方数据万方数据 石博杰等:6一取代苯并噻唑一2一氨基硫代磷酸二烷基酯的合成 1459 色6一取代一苯并噻唑一2一氨基硫代磷酰二氯(1),物理常数见表1,NMR数据见表2. 目标化合物6一取代~苯并噻唑一2一氨基硫代磷酸二酯(2)的合成参照文献I-8]的方法,在100 mL的四口反应瓶中,加入25 mL乙醇,搅拌下,加入15 mmol钠丝, 并使其消失, mmol 6一