第十章 羧酸第十一章 羧酸衍生物.ppt

第十章羧酸第十一章羧酸衍生物
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第十章羧酸
第十一章羧酸衍生物
本两章提纲
第一节羧酸的分类和命名
第二节羧酸的物理性质
第三节羧酸的结构和酸性
第四节羧酸的制备
第五节羧酸的反应
第六节卤代酸的合成和反应
第七节羟基酸的合成和反应
第十章羧酸提纲
第一节羧酸的分类和命名
一元酸系统命名普通命名
HCOOH 甲酸蚁酸
CH3COOH 乙酸醋酸
CH3CH2COOH 丙酸初油酸
CH3CH2CH2COOH 丁酸酪酸
CH3(CH2)16COOH 十八酸硬脂酸
只含有一个羧基的羧酸称为一元酸。最常见的酸,可根据它的来源命名。
二元酸系统命名普通命名
OOH 乙二酸草酸
H2COOH 丙二酸缩苹果酸
HOOC(CH2)2COOH 丁二酸琥珀酸
(Z)-H=CHCOOH 顺丁烯二酸马来酸
(E)-H=CHCOOH 反丁烯二酸富马酸
含有二个羧基的羧酸称为二元酸。
第二节羧酸的物理性质
低级脂肪酸是液体,可溶于水,具有刺鼻的气味。
中级脂肪酸也是液体,部分地溶于水,具有难闻的气味。
高级脂肪酸是蜡状固体。无味,在水中溶解度不大。
液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸的沸点比相对分子质量相当的烷烃高。
所有的二元酸都是结晶化合物。
两个碳氧键不等长,部分离域。
两个碳氧键等长,完全离域。
第三节羧酸的结构和酸性
Å
Å
Å
醇中C-Å
一羧酸和羧酸根的结构比较
2 多数的羧酸是弱酸,pKa约为4-5
(大部分的羧酸是以未解离的分子形式存在)
二讨论
1 羧酸根比较稳定,所以羧酸的氢能解离
而表现出酸性。
(1)电子效应的影响:
吸电子取代基使酸性增大,给电子取代基使酸性减少.
HCOOH C6H5-COOH CH3COOH
pka
3 取代基对羧酸酸性的影响
(3)分子内的氢键也能使羧酸的酸性增强。
(2)空间效应:
利于H+离解的空间结构酸性强,不利于H+离解的空间结构酸性弱.
4 芳香羧酸的情况分析
取代基具有吸电子共轭效应时,酸性强弱顺序为:
邻> 对> 间
取代基具有给电子共轭效应时,酸性强弱顺序为:
邻> 间> 对
具体分析:
邻位(诱导、共轭、场、氢键效应、空间效应
均要考虑。)
对位(诱导很小、共轭为主。)
间位(诱导为主、共轭很小。)