第五章 芳烃 芳香性
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概述
A、组成:含C、H,高度不饱和性。
B、结构:成环原子间的键长趋于平均化。
C、化性:不易进行加成反应和氧化反应,易进行取代反应(芳香性)。
D、分类:含苯环结构的芳烃和非苯芳烃(环型π电子离域体系由4n+2个π电子构成,即符合Hückel规则)。
1、基本情况:芳 烃 是 芳 香 族 碳 氢 化 合 物 的 简 称 , 亦 称 芳 香 烃 。 其 显 著 特 点 是 :
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2、分类
a、单环芳烃
b、多环芳烃
c、稠环芳烃
苯 邻二甲苯
1,2-二苯乙烷
萘
乙苯
叔丁苯
苯乙烯
(E)-1,2-二苯乙烯
1,3,5-三苯基苯
蒽
菲
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本章主要内容
一、芳烃的构造异构和命名
二、苯的结构
三、芳烃的物理性质
四、单环芳烃的化学性质
五、苯环上取代反应定位规则
六、芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学
七、稠环芳烃
八、芳香性
九、富勒烯
十、芳烃的工业来源
十一、多官能团的命名
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学****要求
1. 掌握芳香烃及其衍生物的命名。
2. 理解苯环的结构特征,能用价键理论简明苯的结构。
3. 掌握苯及其同系物的化学性质。
4. 熟悉苯环上亲电取代反应历程,能熟练应用取代基定位规律。
5. 熟悉萘的结构与性质,了解几种多环芳烃。
6. 掌握Kűckel(休克尔)规则,会判断非苯芳烃。
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一、芳烃的构造异构和命名
1、构造异构:通式:CnH2n-6
分侧链异构和位置异构两种情况:
正丁苯
侧链异构
仲丁苯
异丁苯
叔丁苯
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位置异构
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1,2,3-三甲苯
连三甲苯
1,2,4-三甲苯
偏三甲苯
1,3,5-三甲苯
均三甲苯
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2、芳烃的命名
A、单环芳烃常以苯环为母体,烷基作为取代基:
1-***-2-乙基苯
1,3-二甲苯
(间二甲苯)
1-乙基-4-丙基苯
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2-***-4-苯基戊烷
B、多环芳烃或当侧链较复杂时,也可以把苯环作为取代基:
2,3-二***-1-苯基-1-己烯
1,4-二乙烯苯
(对二乙烯苯)
对苯二乙烯
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