第五章芳烃芳香性.ppt

第五章芳烃芳香性
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(f) ******化
芳烃侧链烃基上的反应
(1) 卤化反应
(2) 氧化反应
(3) 聚合反应
苯环上亲电取代反应的定位规则
两类定位基
芳环上亲电取代反应定位规则的
理论解释
二取代苯亲电取代的定位规则
亲电取代定位规则在有机合成上的应用
(d) Friedel–Crafts 烷基化反应
(e) Friedel–Crafts 酰基化反应
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芳香族亲电取代反应中的动力学和
热力学控制
稠环芳烃
萘
(1) 萘的结构
(2) 萘的性质
(3) 萘环上二元亲电取代反应的定位规则
其它稠环芳烃
微波辐射有机合成
芳香性
Hüchel 规则
非苯芳烃 芳香性的判断
(1)轮烯
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(2) 芳香离子
(3) 并联环系
富勒烯
芳烃的工业来源
从煤焦油分离
从石油裂解产品中分离
芳构化
多官能团化合物的命名
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芳香族化合物(aromatic compounds):
含有苯环的化合物
C6H6
具有较低的碳氢原子数目比例
苯(benzene)
甲苯
(toluene)
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芳烃的分类：
甲苯 ***苯 异丙(基)苯 邻二甲苯
(1) 单环芳烃
(2) 多环芳烃
联苯
二苯基甲烷
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(3) 稠环芳烃
萘 蒽 菲
芳烃的构造异构和命名
构造异构
当苯环侧链上的C原子为3个以上时，
产生构造异构：
丙苯
异丙苯(枯烯)
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当苯环上连有2个以上的取代基时，
则产生位置异构, 二取代苯有3个异构体。
命名
芳基：芳烃去掉一个H原子后所剩余的部分
苯基(phenyl)：C6H5－, Ph－，φ－
芳基(aryl)：Ar－
简单的芳烃以苯环为母体，烷基作为
取代基，称“某苯”
甲苯
(toluene)
***苯
(chlorobenzene)
异丙苯
(isopropyl-
benzene)
硝基苯
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当苯环上连有两个以上取代基时，需标明
取代基位次或取代基间的相对位置
1,2–二甲苯
邻二甲苯
o–二甲苯
(o-Xylene)
o– : ortho-; m– : meta-; p– : para-
1,3–二甲苯
间二甲苯
m–二甲苯
1,4–二甲苯
对二甲苯
p–二甲苯
二取代苯的3个异构体:
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多取代苯：
1,3,5–三甲苯
均三甲苯
(1,3,5-trimethylbenzene)
1–乙基–2–丙基–5–丁基苯
当苯环与较长、较复杂烃基相连或烃基
连有多个苯环，或是与不饱和基相连时，
苯环作取代基
选取最简单的取代基为1位，将其它取代
基位号按尽可能小的方向循苯环编号
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