苯并吡喃黄酮类化合物和3-烃基黄酮化合物合成的研究.pdf

中文摘要本论文由四个部分组成,涉及了50个化合物的合成,有6个苯并毗喃查耳酮和3个苯并毗喃黄烷酮的全合成,其中8个为天然产物,并合成了8个黄酮化合物,丌展了黄酮C-3位上引入烃基的方法研究。所有的化合物结构均出1H NMR,IR,ELMS波谱分析确定。首次系统地综述了已发表的天然3一烃基黄酮类化合物的研究概况。第一章天然3一烃基黄酮类化合物的研究概况本章首次系统地总结了已发表的天然3一烃基黄酮类化合物在植物中的分布、结构特征、合成和生理活性的研究进展,参考文献73篇。第二章苯乙酮型和苯甲醛型苯并吡喃类化合物的简便合成本章以多羟基苯乙酮、对羟基苯甲醛、2,4-二羟基苯甲醛、柠檬醛和异戊烯醛为原料,,得到了lO个苯乙酮型苯并毗喃类化合物(、2-、 、、2-、2-V_8、、2-V-10和2-V-11)和苯甲醛型苯并吡喃类化合物(-2),其中5个化合物()为天然产物。与文献报道方法相比,本实验方法具有合成步骤短,产率较高的优点。第三章六种苯并吡喃查尔酮和三种苯并吡哺黄烷酮的合成本章以第二章的5个苯乙酮型苯并毗喃类化合物为原料,与苯甲醛、对羟基苯甲醛和2,4-二羟基苯甲醛在碱性条件下反应,一步合成了6种苯并吡哺查尔酮和3种苯并吡喃黄烷酮,其中2个天然产物()为首次合成,天然产物3-9由2,4-二羟基苯乙酮出发经两步获得,比已有的文献报道缩短了两步, 且产率明显提高。第四章3一烃基黄酮类化合物的合成研究本章以间苯三酚和间苯二酚为起始原料,经过乙酰化、甲氧基保护、羟醛缩合和关环四步反应合成了8个黄酮化合物,均经波谱而确定结构,并对这些黄酮化合物探讨了3位烃基引入的条件,本章共涉及31个化合物的合成。关键词:苯并吡喃黄酮类化合物、3一烃基黄酮、合成、生理活性 ABSTRACT The thesis consists of four parts on the syntheses of pounds involving the eight flavones,the totalsyntheses of six benzopyranylchalcones andthreebenzopyranylflavanones including eight method thattheposition oftheflavones’C-3 was substituted was ’structures were established by occurring 3-alkylflavonoids were firstly reviewed PART I:Review on theStudy ofNaturai 3-Alkylflavonoids Naturally occurring 3-alkylflavonoids were firstly reviewed on their distribution in plants,characterization ofstructure,syntheses and pharmacological were seventy-three PART II:The Convient Synthesis ofchromene Inpart II,the convient syntheses of6一acetyl chromene f 2-、、 2-V-5~2-V-11)and 6-Ndehyde chromene(2-Vl-2)including pounds(2-V-6~2-V-10),were studied inpyridine byusing multihydro- xylbenzophenone、4一dihydroxylbenzaldehyde、2,4一dihydroxylbenzaldehy- de、citral and3-methylcrotonaldehyde pared withthosereported inliterature,it shortens thesynthetic routes andimpr- oves theyields ofchromenes PART 111:The Synthesis of Six Benzopyranoehaleones and Three BenzopyranOnavonones Inpart III,thesyn