ch二烯和炔实用学习教案.pptx

会计学
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ch二烯和炔实用(shíyòng)
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第一节 炔烃 p65
一 炔烃的命名(mìng míng)
1 普通(pǔtōng)命名法
2 系统(xìtǒng)命名法
2－戊炔
3-叔丁基-4-己烯-1-炔
3-***-4-叔丁基-1-己烯-5-炔
3-***-3-丙基-1-戊烯-4-炔
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3-戊烯-1-炔(不叫2-戊烯-4-炔)
1-戊烯-4-炔(不叫4-戊烯-1-炔)
不论何种情况(qíngkuàng)，命名时都写成“-某烯- -炔”
碳碳叁键
H——C ≡ C——H
180° 直线型分子
二 炔烃的结构
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随S成分增加, 碳碳键长
缩短；
随S成分增加, 碳原子电
负性增大。
C-H键中，C使用的杂化轨道(guǐdào)S轨道(guǐdào)成分越多，H的酸性越强。
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三 炔烃的物理性质
四 炔烃的化学性质
(一)加成反应
1 催化加氢 p68
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b 采用Na(或Li)/液NH3还原炔烃得到反式烯烃。
Note:为使加氢控制在烯烃阶段，
a 可采用(cǎiyòng)Lindlar催化剂将得到顺式烯烃。
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2 亲电加成 p69
炔烃亲电加成比烯烃难,加成产物符合(fúhé)马氏规则且为反式加成。
1) 加卤素
当分子中同时含有双键和三键时，反应将优先发生在双键上。
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2） 加HX
与卤化氢加成需要在FeCl3或HgCl2催化下进行。
炔烃与等物质的量卤化氢加成，通常进行反式加成。
炔烃与HBr加成也存在过氧化物效应，其产物也是反马氏规则的, 且主要得到反式加成产物。
不对称炔烃HX的加成遵守马氏规则
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3） 加水反应(fǎnyìng)
炔烃用硫酸***作催化剂能与水发生加成，
并发生重排反应(fǎnyìng)。
炔烃水合，除乙炔得到乙醛(yǐ quán)外，其它炔烃水化产物均为***。
互变异构
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Allyl , Benzyl > 3°> 2°>1°> Vinyl > CH3+
乙烯基碳正离子
(Vinylic cation)
CH3 - C+ = CH
Br
Stability of Carbocations:
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