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第04章卤代烃.ppt


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文档列表 文档介绍
第6章****题
不要求做的:6,8(1)、(2)、(6),13
第六章
卤代烃
Halohydrocarbon
本章主要内容
一、卤代烃的命名法
二、卤代烷的亲核取代反应
三、消除反应
五、卤代烃与金属镁反应
四、卤代烯烃的亲核取代反应
六、卤代芳烃的亲核取代反应
一、卤代烃的命名法
2-***-7-***-4-碘辛烷
4-***-5-碘-2-戊烯
3-苯基-1-***丁烷
1-***-3,7-二***萘
二、卤代烷的亲核取代反应 S

N
+
+
水溶液

+
+
醇溶液
***
+
+

R
X
H
NH
2
R
NH
2
H
X
+
+
***
jīng
R
X
Ag
NO
3
R
ONO
2
Ag
X
+
+
醇溶液
***酯
+
+
反应底物
亲核试剂
产物
离去基团
卤代烷
醇、***、
*** 等
卤离子
HO 、CN 、
NH3等
-
-
δ+
δ-
nucleophilic substitution
亲核取代反应 SN
小结
2. 亲核取代反应机理
v=k c{(CH3)3CBr}
第一步:
第二步:
过渡态A
叔丁基正碳离子
δ+
δ-
+

过渡态B
δ+
δ-
(CH
3
)
3
C
+
OH
-
+

单分子亲核取代反应机理 SN1
(CH
3
)
3
CBr OH
-
(CH
3
)
3
COH Br
-
+
+
叔卤代烷
双分子亲核取代反应机理 SN2
v = k c (CH3Br) ·c ( OH )
-
+
slow
C
Br
H
H
H
HO
-
δ+
δ-
-
fast
+
Br
-
HO
C
H
H
H
Br
C
H
H
HO
[
]
δ-
δ-
H
过渡态
CH
3
Br OH
-
CH
3
OH Br
-
+
+
溴甲烷

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  • 时间2021-11-26