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第六章 氧化反应
Chapter 6 Oxidation Reaction
第六章 氧化反应
烷烃氧化;
醇的氧化
醛***的氧化
碳碳双键的氧化
芳环的氧化
脱氢反应
***的氧化反应
其它氧化反应
合成诸如醇、醛、***、醌、羧酸及羧酸酯等含氧化合物
概 述
氧化:狭义-加氧去氢
 广义-电子转移,使C上电子云降低
特点:①条件难以控制
②实验室和工业上不同,工业上用O2
第一节 烃类的氧化
第一节 烃类的氧化
苄位,羰基α活性氢,烯丙位
1. 氧化成醛 直接氧化芳甲烷为醛的适宜的是CAN(+含水乙酸)、CrO3-Ac2O和CrO2Cl2(Etard反应)。
①***铈铵(Ce(NH4)2(NO2)6) CAN
二、苄位烃基的氧化
产物:醇、酯、醛、酸或***
反应在酸性介质中进行,不论有几个***,最终只氧化一个
②铬酐-醋酐(CrO3-Ac2O)氧化苄位***形成醛基
酸性介质中:H2SO4/AcOH
芳环上的所有***均可被氧化;
吸电子基降低其氧化活性。
③二***铬酰(Etard埃塔试剂)
制备:HCl、H2SO4滴加到CrO3中,蒸馏除水
Etard反应的自由基机理同铬酐(形成双铬酸酯然后水解得醛,略),其离子历程为
同碳二醇酯
2. 氧化为醇和酯
芳甲烷氧化时易发生深度氧化;
***铈铵((NH4)2Ce(NO3)6,CAN)
四乙酸铅(Pb(OAc)4,LTA)
四三***乙酸铅(Pb(OCOCF3)4)

在含水乙酸中,可生成醇,而醇将部分地被进一步氧化为醛
反应机理
无水条件下,成酯后,不被进一步氧化---醇
苄位多余氢易使进一步氧化;
芳环上有供电子基时,有利于氧化

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  • 时间2022-01-08