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有机合成
天津市耀华中学
王健伟
选修五 第三章 第四节 其次课时
1
1965年诺贝尔化学奖—现代有机合成之父
Robert B. Woodward(United States )
有机合成使人类在旧的自然界到哪些困难？
其次环节——阅读导学
24
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同学回答——开放式摸索，头脑风暴式沟通
生1：如何选择原料？
生2：如何提高反应产率？如何掌握适当的反应速率？
生3：如何选择和掌握条件？如何查找合适的催化剂？
生4 ：如何降低物质的毒性和操作的危急性？
生5：如何尽量削减对环境的污染？
生6：如何达到设备装置的高要求？
生7：如何削减副反应的发生？
生8：在多种不同合成路线中，如何选择正确途径？
生9：物质能否循环利用？
生10：能否测出目标产物的结构？
……
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同学活动2. [导读]  逆合成分析法介绍   合成路线优化选择的基本方法
其次环节——阅读导学
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基础原料
中间体
目标化合物
1990年诺贝尔化学奖
最相宜的基础原料
最终的合成路线
—科里
中间体
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同学活动3.[学案导学] 复****有机合成的思路 娴熟把握有机物之间的转化关系
有机合成（其次课时）
第三环节 学问链接
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29
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基础原料——乙烯
乙烯
乙醇
乙醛
1,2—二***乙烷
***乙烷
聚全***乙烯
乙炔
有机合成（其次课时）
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乙烯为原料制备有机物
例题四
例题三
例题二
例题一
合成乙二酸乙二酯
合成二丙酸乙二酯
合成草酸二乙酯
合成乙酸乙酯
有机合成（其次课时）
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学问链接：
例题1，乙酸乙酯合成方法争论
例题设计目标：
使同学熟识有机反应
“断键”
CH3COOC2H5
乙酸乙酯 乙醇、乙酸 乙醛
乙醇 乙烯（或***乙烷
乙烯）
32
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例题2，草酸二乙酯合成方法争论
例题设计目标：
使同学把握官能团数目变换的方法
C2H5OOCCOOC2H5
学问链接：
1，2二***乙烷
草酸二乙酯
乙醇
草酸
乙二醇
乙烯
乙烯
33
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例题设计目标：
使同学把握碳链增长的方法
C2H5COOCH2CH2O OCC2H5
学问链接：
1，2二***乙烷
二丙酸乙二酯
乙二醇
乙烯
***乙烷
丙酸
CH3CH2CN
乙烯
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例题设计目标：
使同学把握有机反应成环的方法
学问链接：
1，2二***乙烷
乙二酸乙二酯
乙二醇
乙烯
1，2二***乙烷
乙二酸
乙二醇
乙烯
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阿司匹林晶体
阿司匹林药品
36
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2000多年前，希腊生理学家和医学家希波克拉底（Hippocrates）发觉，杨树，柳树的皮叶中含有能镇痛和退热的物质；
邻羟基苯甲酸
俗称:水杨酸
学****活动4：逆合成方法应用
第四环节——实践探究
长效缓释阿司匹林的逆合成分析
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1898年，德国化学家Hoffmann霍夫曼改善了水杨酸的疗效
乙酰水杨酸
→
水杨酸
38
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水杨酸
乙酸酐
乙酰水杨酸
1899年由德国拜尔公司开头生产，应用于临床，取名阿司匹林（Aspirin ），是第一种重要的人工合成药物；
费利克斯·霍夫曼
39
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学案导学
水杨酸制备方法选择
方法1
方法2
酸性KMnO4
CH3I
酸性KMnO4
HI
水杨酸
水杨酸
40
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工业上常用此法合成水杨酸
基团的爱护
优选合成路线
方法3
学案导学
水杨酸制备方法选择
加压
CO2
H2
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1982年研制出长效缓释阿司匹林
42
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O
H
C
O
O
H
O
O
C
H
3
O
C
H
3
C
C
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
C
H
3
C
H
3
O
O
C
C
H
3
C
O
O
H
C
H
2
C
C
H
3
C
O
O
C
H
2
C
H
2
O
H
n
聚***丙烯酸羟乙酯
乙酸酐
水杨酸
C
H
2
C
C
H
3
C
O
O
C
H
2
C
H