乙酰水杨酸的制备及思考题.doc

COOH O H +△ O— COCH 3 COOH COOH O— COCH 3 实验 7-2 阿斯匹林的制备一、实验目的: 1 .了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。 2 .通过阿司匹林制备实验,初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。 3 .巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。二、实验原理水杨酸分子中含羟基(— OH )、羧基(— COOH ), 具有双官能团。本实验采用以强酸为硫酸[1] 为催化剂, 以乙酐为乙酰化试剂, 与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。反应如下: M= M= M= 引入酰基的试剂叫酰化试剂,常用的乙酰化试剂有乙酰***、乙酐、冰乙酸。本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。副反应有: — COOH — COOH —C—O—+— OH — OH— OH 水杨酰水杨酸— COOH HO —— COO —+ 乙酰水杨酰水杨酸制备的粗产品不纯,除上面两副产品外,可能还有没有反应的水杨酸等杂质。本实验用 FeCl 3 检查产品的纯度, 此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。杂质中有未反应完酚羟基,遇 FeCl 3 呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的 FeCl 3 ,无颜色变化,则认为纯度基本达到要求。利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。三、实验试剂水杨酸 () ,乙酸酐 5mL() ,饱和 NaHCO 3 (aq) , 4mol/L 盐酸,浓流酸,冰块, 95% 乙醇,蒸馏水, 1%FeCl 3。四、实验仪器 150mL 锥形瓶, 5mL 吸量管( 干燥, 附洗耳球), 100mL 、 250mL 、 500mL 烧杯各一只, 加热器,橡胶塞,温度计,玻棒,布氏漏斗,表面皿,药匙, 50mL 量筒,烘箱。五、实验步骤及注意事项实验步骤实验注意事项、(1 )称取水杨酸 于锥形瓶( 150mL );在通风条件下用吸量管取乙酸酐 5mL , 加入锥形瓶, 滴入 5 滴浓流酸, 摇动使固体全部溶解, 盖上带玻璃管的胶塞,在事先预热的水浴中加热约 10 -15 min [2] 水浴装置: 500mL 烧杯中加 100mL 水、沸石,用温度计控制 85℃-90 ℃。(2 )取出锥形瓶,将液体转移至 250mL 烧杯并冷却至室温(可能会没有晶析出)。加入 50m L水, 同时剧烈搅拌; 冰水中冷却 10min , 晶体完全析出。(3 )抽滤。冷水洗涤几次,尽量抽干,固体转移至表面皿,风干。(1 )若用 3mL 可减少副反应发生,易于晶体析出, 提高产率。 n( 水杨酸): n( 乙酸酐)=1 : 2~3 较为合适。浓硫酸作用在于破坏水杨酸分子内氢键,降低反应温度( 150 ℃-160 ℃)到 85℃~ 90℃发生,避免高温副反应发生, 提高产品纯度、产率。浓硫酸用量要控制( V< )。附乙酰水杨酸分解温度: 126 ℃-135 ℃水杨酸与乙酐混合后没有及时加硫酸并加热,会发生较多副反应。(2 )该步搅拌要激烈,否则会析出块状物体,影响后续实验。(3 )准备干燥、干净的抽滤瓶,用母液洗烧杯二至三次, 尽量将固体都转移至漏斗。(1 )粗产品置于 100mL 烧杯中缓慢加入饱和 Na