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第五章 芳烃 芳香性.ppt


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文档列表 文档介绍
第五章 芳烃 芳香性
第一页,本课件共有82页
概述
A、组成:含C、H,高度不饱和性。
B、结构:成环原子间的键长趋于平均化。
C、化性:不易进行加成反应和氧化反应,易进行取代反应(芳香性)。
D、分类:含苯环结构的芳烃和 43% 53% 4%
100℃ 13% 79% 8%
c、磺化反应是可逆反应(磺化和脱磺反应)
第二十一页,本课件共有82页
(4)Friedel-Crafts(傅瑞德尔-克拉夫斯) 反应
在催化剂作用下,芳烃中芳环上氢原子被烷基或酰基取代的反应。
b. 常用烷基化剂:卤代烃、烯烃(醇)
c. 常用酰基化剂:酰卤、酸酐(酸)
d. 芳环上不能连有强吸电基(-NO2、 -SO2R 、 -COR、 -CN、)
e. 烷基化对吸电基更敏感
a. 常用催化剂:AlCl3、FeCl3、ZnCl2、(HF、BF3、H2SO4)
第二十二页,本课件共有82页
f. 烷基化时易发生多烷基化、可逆、重排反应
g. 酰基化不可逆,产物单一
歧化反应
多烷基化
第二十三页,本课件共有82页
(5)******化
在无水ZnCl2存在下,芳烃与甲醛及HCl作用,芳环上氢原子被******(—CH2Cl)取代
与烷基化反应相似,芳环上不能连有强吸电基。实际操作中可以用多聚或三聚甲醛代替甲醛
—CH2Cl 可以方便的转化为—CH3、—CH2OH、—CH2CN、
—CH2COOH、—CH2N(CH3) 2
60%-69%***化苄
第二十四页,本课件共有82页
第二十五页,本课件共有82页
2、芳环上亲电取代反应机理
(1)硝化
(2)卤化
(3)磺化
(4) 烷基化和酰基化
(5)******化
第二十六页,本课件共有82页
苯环亲电取代反应的一般模式
+ H+
亲电试剂  -络合物 -络合物
-络合物的表达方式
共振式 离域式
第二十七页,本课件共有82页
π-络合物
σ-络合物
取代苯
第二十八页,本课件共有82页
亲电取代反应及亲电试剂:
象芳烃的卤化、硝化等,是由正离子或带部分正电荷的试剂的进攻引起的,这种试剂叫亲电试剂,由亲电试剂而引起的取代反应,称为亲电取代反应。
第二十九页,本课件共有82页
HNO3 + H2SO4 HSO4- + H2O+NO2
H2O+NO2 H2O + +NO2
H2SO4 + H2O H3+O + HSO4-
(1) HNO3 + 2H2SO4 H3O+ + +NO2 + 2 HSO4-
(1)硝化反应机理
第三十页,本课件共有82页
(2)卤化反应机理
(3)磺化反应机理
H3O+
第三十一页,本课件共有82页
(4)烷基化和酰基化机理
重排
问题:何种产物产率大?
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3、加成反应
(1)加氢
(2)加***
第三十三页,本课件共有82页
4、氧化反应
顺丁烯二酸酐(顺酐)
目前工业上常采用丁烯或丁烷催化氧化法制顺酐。顺酐是不饱和树脂工业的重要原料。
第三十四页,本课件共有82页
烷基苯的卤化氧化(原因):含有α-H的烷基苯进行氧化时,不论烷基侧链的长短,烷基侧链均被氧化为羧基。
常用氧化剂为KMnO4、浓HNO3、K2CrO4+H2SO4
第三十五页,本课件共有82页
甲苯或多***苯的氧化有重大工业意义。常用氧化剂为空气,催化剂为V2O5或Co2+、Mn2+的羧酸盐。
苯甲酸钠是常用食品、饮料防腐剂(国产可乐、雪碧以及火腿中常添加之),易代谢,一般不产生永久毒性。但也有文献怀疑其有致癌作用!
第三十六页,本课件共有82页
对苯二甲酸是合成聚酯的重要工业原料
第三十七页,本课件共有82页
苯二甲酸酐用于制备聚酯纤维(涤纶),
均苯四甲酸二酐用于制备聚酰亚***树脂或环氧树脂的固化剂。
第三十八页,本课件共有82页
脱氢反应
苯乙烯是合成丁苯橡胶、聚苯乙烯等的重要单体,也是不饱和树脂的稀释剂与交联剂。
第三十九页,本课件共有82页
5、聚合反应
聚苯乙烯用于制备泡沫塑料
聚苯用于制备耐高温、导电、润滑材料。
第四十页,本课件共有82页
七、苯环上取代反应定位规则
1、两类定位基
2、 苯环

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