9生物碱.ppt

第九章生物碱1一、生物碱的定义?目前多数教科书定义:?指天然产的一类有较强的生理活性的含氮的有机化合物;多具碱性且能和酸结合生成盐;?下列除外:低分子***类:甲***、乙***;氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉类、维生素;一、定义第一节概述2?比较确切的表述:生物碱是存在于生物有机体中,含负氧化态氮原子的环状化合物。、H、O、N组成。2. N多在环上,少数在环外。3. 大多具碱性,可与酸成盐。4. 多具显著的生理活性。生物碱的特点4二生物碱在生物界的分布生物界植物界动物界:、水生植物、异养植物中未发现生物碱菌类植物如麦角菌等少数植物含有生物碱地衣、苔藓类中仅发现少数简单的吲哚类生物碱蕨类中除简单类型的生物碱如烟碱外,结构复杂的生物碱集中分布在小叶型的真蕨如木贼科、卷柏科石松科等植物中(很少)单子叶植物中,主要分布在百合科、石蒜科、,仅红豆杉属、松属、云杉属、油杉属、麻黄属、三尖杉属等植物中含生物碱(较少)双子叶植物中,主要分布在防己科、毛莨科、茄科、NCH2CH2NCH3CH3主要分布于植物界,在动物中发现得很少。5三、生物碱的存在形式?多数以盐的形式存在,少数以游离形式存在.?其他尚有以苷及N→O化合物等的形式存在。:碱性极弱,以游离的形式存在。:与其成盐的有机酸有:柠檬酸、酒石酸等;特殊的酸类:乌头酸、绿原酸等;无机酸:硫酸、盐酸等。:以苷的形式存在于植物中。***:如秋水仙碱、喜树碱等。-氧化物:植物体中的氮氧化物约一百余种。此外,还有氮杂缩醛类、烯***、亚***等。6第二节生物碱的结构和分类7一、吡咯烷衍生物类生物碱(一)简单吡咯烷类NHNH吡咯四氢吡咯NNOMeMe红古豆碱红古豆碱:有中枢镇静作用。用于胃溃疡及各种胃肠道疾病所致痉挛性疼痛。水苏碱:来源于益母草叶。本品具有活血调经,利尿消肿,收缩子宫的作用。NCOOCH3CH3水苏碱8(二)吡咯里西丁类生物碱NOONMeMeMeHOHOHOO吡咯里西丁野百合碱monocrotaline野百合碱:提取自豆科植物农吉利或大叶猪尿青。有抗肿瘤作用。靠烷化DNA而发挥抗癌作用,本品对多种实验性肿瘤有抑制作用,临床试用于皮肤鳞状细胞癌。9阿托品(atropine) R=H (dl)莨菪碱(hyoscyamine) R=H (l–)山莨菪碱(anisodamine) R=OH东莨菪碱(scopolamine) (三)托品烷类生物碱NH3CRHOCOCHNH3COHOCOCHNH3COHOCOCOHOHOHOHNH3CRHOCOCHNH3COHOCOCHNH3COHOCOCOHOHOHOHH2N-CH2-CH2-CH2-CH-COOHNH2H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2NNNN吡咯类吡咯里丁西类托品类10