中山大学药物化学实验——阿司匹林1.pdf

乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成一、教学要求: 1、通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林)的制备原理和方法。 2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。 3、了解乙酰水杨酸的应用价值。二、预****内容: 1、重结晶操作 2、抽虑操作三、实验操作流程: 水杨酸,***浓硫酸摇匀70度左右20min冷却15min抽滤洗涤粗产物乙酸乙酯沸石加热回流趁热过滤冷却抽滤洗涤干燥乙酰水杨酸测熔点三、实验原理: 乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19 世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛,常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,一个是羧基,羧基和羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与***进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸)与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为: OOHOH+(CH3CO)2O浓HSOOOHOCOCH3+CH3COOH副反应: OOHOH2OHCOOOOH+OH2OOHOCOCH3OOHOH+OCOCH3COOOOH表1 主要试剂和产品的物理常数名 称分子量 138 158(s) 微易易醋酐 (l) 易溶∞乙酰水杨酸 135(s) 溶、热溶微四、实验步骤: 在50mL 圆底烧瓶中,()和新蒸的乙酸酐10ml()(思考题1),再加10 滴浓硫酸,充分摇动(思考题2)。水浴加热,水杨酸全部溶解,保持瓶内温度在70℃左右(思考题3),维持20min,并经常摇动。稍冷后,在不断搅拌下倒入100ml 冷水中,并用冰水浴冷却15min,抽滤,冰水洗涤(思考题4),得乙酰水杨酸粗产品。将粗产品转至250ml 圆底烧瓶中,装好回流装置,向烧瓶内加入100ml 乙酸乙酯和2 粒沸石,加热回流,进行热溶解(思考题5)。然后趁热过滤,冷却至室温,抽滤,用少许乙酸乙酯洗涤,干燥,得无色晶体状乙酰水杨酸,称重,计算产率。测熔点(思考题6)。乙酰水杨酸熔点:136℃。六、存在的问题与注意事项: 1、热过滤时,应该避免明火,以防着火。 2、为了检验产品中是否还有水杨酸,利用水杨酸属酚类物质可与三***化铁发生颜色反应的特点,用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中,加入1~2 滴1% FeCl3溶液,观察有无颜色反应(紫色)。 3、产品乙酰水杨酸易受热分解,因此熔点不明显,它的分解温度为 128~135℃。因此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右,再放入样品管测定。 4、仪器要全部干燥,药品也要实现经干燥处理,醋酐要使用新蒸馏的,收集139~140℃的馏分。5、本实验中要注意控制好温度(水温90℃) 6、产品用乙醇-水或苯-石油醚(60~90℃)重结晶。七、深入讨论: 1、乙酰水杨酸的应用价值阿司匹林英文名称: aspirin 其他名称: 乙酰水杨酸,醋柳酸。适应症: 阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物,能