高考化学大一轮复习 专题十一 专题讲座十 有机综合推断题突破策略.doc

专题讲座十有机综合推断题突破策略一、根据部分产物和特征条件推断反应物有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系,经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知,因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。(1) 甲苯的一系列常见的衍变关系(2) 二甲苯的一系列常见的衍变关系例1( 2013 · 大纲全国卷, 30) 芳香化合物 A 是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到, OPA 是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和 OPA 的转化关系如下所示: 回答下列问题: (1)A 的化学名称是________ 。(2) 由A 生成 B 的反应类型是________ 。在该反应的副产物中,与 B 互为同分异构体的化合物的结构简式为________ 。(3) 写出 C 所有可能的结构简式________ 。(4)D( 邻苯二甲酸二乙酯) 是一种增塑剂。请用 A 、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成 D 。用化学方程式表示合成路线________ 。(5)OPA 的化学名称是________ ; OPA 经中间体 E 可合成一种聚酯类高分子化合物 F,由 E 合成 F 的反应类型为________ ,该反应的化学方程式为________ 。(6) 芳香化合物 G是E 的同分异构体, G 分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团, 写出 G 所有可能的结构简式_________________________________ 。解析根据反应条件,采用正推法推断各物质结构,根据有机物分子式以及限制条件写出同分异构体的结构简式。(1) 根据 B 中取代基的位置可推知 A 为邻二甲苯。(2) 该反应是取代反应, 每个***上有 2 个氢原子被溴原子取代,副反应的产物与 B 互为同分异构体,可写出结构简式为。(3)C 为邻二甲苯的一溴取代产物,是A在 Br 2 /FeBr 3 的催化作用下发生苯环上的取代反应。(4) 邻苯二甲酸二乙酯是邻苯二甲酸与乙醇合成的酯, 需由邻二甲苯先氧化生成邻苯二甲酸, 再与乙醇发生酯化反应, 应注意反应条件。(5) 合成聚酯类物质同时要生成小分子水, 反应类型为缩聚反应。生成 F 需要有两种官能团 OH 和 COOH , 根据本题提示结合分子式可推测 E为。(6) 根据 E 的分子式中氧原子数为 3 ,结合题给条件可知 G 中含有甲酸酯基和醚基。答案(1) 邻二甲苯(2) 取代反应(3 (4)( 其他合理答案也可) (5) 邻苯二甲醛缩聚反应(6) 例2 下图中 A、B、C、D、E、F、G 均为有机化合物。根据下图回答下列问题。(1)D 的化学名称是__________ 。(2) 反应③的化学方程式是_______________ 。( 有机物须用结构简式表示) (3)B 的分子式是_______ ;A 的结构式是_________ ;反应①的反应类型是__________ 。(4) 符合下列 3 个条件的 B 的同分异构体的数目有______ 种。(Ⅰ) 为邻位取代苯环结构; (Ⅱ)与B 具有相同官能团; (Ⅲ) 不与 FeCl 3 溶液发生显色反应。写出其中任意一种同分异构体的结构简式______________ 。(5)G 是重要的工业原料,用化学方程式表示 G 的一种重要的工业用途___________ 。解析这是一道最基本的有机框图推断题。突破口是由 D 的分子式(C 2H 6 O) 和反应④得 C 2H 4 可知 D 为乙醇, 再由 D与C 在浓 H 2 SO 4 和加热条件下生成 C 4H 8O 2, 则可推知 C为乙酸。根据反应②可利用 E 的分子式+ H 2O 来推出 B 的分子式。根据(4) 的要求可综合推出B 的同分异构体的结构特点应为有邻位取代基、官能团与 B 相同、不含有酚羟基(或苯环无羟基取代基), 所以答案很容易写出( 见答案)。(5) 小题主要考查学生对乙烯性质和用途的了解,只要举出一例即可。答案(1) 乙醇(2)CH 3 COOH + CH 3 CH 2 OH 浓H 2 SO 4△ CH 3 COOC 2H 5+H 2O (3)C 9H 10O 3 水解反应( 或取代反应) (4)3、( 填写其中一种结构简式即可) (5) n CH 2 == = CH 2 ――→催化剂 CH 2— CH 2或 CH 2 == = CH 2+H 2O ――→催化剂△ CH 3 CH 2 OH( 其他合理答案均可) 方法技巧 1. 有机推断解题的一般模式 2. 逆推法思维建模逆推法、逆向分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法,也是解决高考有机合成题时常用的方法。它是将目标化合物逆推一步寻找上一步反应的中间体,而