高考化学第一轮复习 苯酚 ppt.ppt

第十三章 烃的衍生物
第三单元 苯酚
高三第一轮复****br/>复****引入：
苯甲醇
苯酚
CH3CH2Cl
CH2Cl
水解
CH3CH2OH
相同:
不同:
乙醇
Cl
CH2OH
—
OH
—
—
—
第十三章 烃的衍生物
第三单元 苯酚
高三第一轮复****br/>复****引入：
苯甲醇
苯酚
CH3CH2Cl
CH2Cl
水解
CH3CH2OH
相同:
不同:
乙醇
Cl
CH2OH
—
OH
—
—
—
醇和酚
都含有羟基
羟基的位置不同
一、苯酚分子结构
苯酚的球棍模型
苯酚的比例模型
结构简式
分子式
C6H6O
或C6H5OH
二、苯酚物理性质
1. 纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味
熔点是43℃。(置于空气中部分发生氧化而显粉红色)。
2. 常温时，苯酚在水中溶解度不大，温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于 乙醇等有机溶剂。
3. 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心! (稀溶液有防腐和杀菌作用)
想一想：苯酚有毒, 不小心沾到皮肤上,应怎样 处理?
想一想：如何保存苯酚？
显 色 反 应
苯 酚 的 弱 酸 性
苯 环 上 的 取 代 反 应
三、苯酚的化学性质
氧 化 还 原 反 应
苯酚的弱酸性
——俗名石炭酸。
OH
+ NaOH
→
—ONa
+ H2O
+ CO2 + H2O
+ NaHCO3
—OH
—ONa
→
苯酚的酸性如何?
—OH
→
+ Na2CO3
—ONa
+ NaHCO3
【实验6-3】
苯酚钠（易溶与水）
结论：酸性：H2CO3＞苯酚
酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色
【实验6-4】
＞HCO3-
[练****2]在下列各溶液中通入足量的CO2，最终有浑浊现象出现的是( )
A 稀NaOH溶液 B 硅酸钠溶液
C 苯酚钠溶液 D Ca(OH)2溶液
BC
—OH
CH2OH
+ Na2CO3
[练****1]完成下列方程式：
—ONa
CH2OH
+ NaHCO3
—OH
CH2OH
+ Na
—ONa
CH2ONa
+ H2
2
苯环上的取代反应
三溴苯酚（白色）
+ 3HBr
+ Br2
3
—OH
Br
—OH ↓
Br
Br
【实验6-5】
说明：
①苯酚与浓溴水反应不需要催化剂。这说明羟基对苯环
产生了影响，使取代更易进行。
②溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）
③该反应很灵敏，可用于苯酚的定量和定性检验
苯酚的硝化反应
[练****3]：除去苯中含有少量苯酚杂质常用（ ）
A 加溴水振荡后过滤
B 加水振荡后用分液漏斗分离
C 加氢氧化钠溶液后振荡分液漏斗分离
D 加四***化碳溶液后振荡分液漏斗分离
C
3、显色反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色
4、氧化还原反应
（1）由苯酚在空气中变色可知苯酚易被氧化 所以苯酚可以使酸性高锰酸钾褪色
（2）因苯酚中含有苯环，所以苯酚可以和氢 气发生加成
这一反应可检验酚类的存在。反过来，也可利用苯酚的这 一性质检验FeCl3
【实验6-6】
四、苯酚的用途
制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药
可用于环境消毒
可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用
是合成阿司匹灵的原料
因此,苯酚是一种重要的化工原料。
苯酚的制法
1、以苯为原料先制得***苯
2、***苯与水反应生成苯酚
+ Cl2
→
+ HCl
Cl
+ HCl
→
+ H2O
Cl
OH

色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性

分子式: C6H6O
结构简式:C6H5OH 或

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课堂小结
可用于苯酚的检验
1、下列物质中：
（A） （B）

（C）