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有机化学汪小兰知识点总结315化学.docx


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第二章 饱和烃〔烷烃〕
:由碳和氢两种元素形成的有机物,也叫碳氢化合物
饱和烃〔烷烃〕
开链烃 烯烃
不饱和烃 炔烃
烃 通式:2n
:碳链异构、位次异构、顺反异构
:当两个碳原子上各连有两个不同的原子或基团时,双键上的四个基团在空间就可以有两种不同的排列方式,叫做两种构型
:分子中各原子或基团在空间的不同排列可以通过单键的旋转而相互转化的,叫做构象
5.顺反异构:两个一样的基团在双键的同侧,叫做顺式异构体;两个一样的基团在双键的反侧,叫做反式异构体。这种异构现象叫做顺反异构〔条件为该两个碳原子上各连有两个不同的原子或基团〕
-碳双键上连接的四个基团完全不同时,将每个以双键相连的碳原子上的两个原子或基团按次序规那么定出较优基团,该两个碳原子上的较优基团在双键的同侧者,以字母Z表示,反之,那么以字母E表示〔如果烯烃分子中有一个以上双键,而且每个双键上所连基团都有Z、E两种构型,在必要时那么需标出这些双键的构型,例子详细见书33页〕

四个碳一下的烯烃在常温下是气体,高级同系物是固体
烯烃比水轻
〔一些化学方程式最好还是看一下书34-40页〕
加成反响:
加氢〔催化氢化〕:在催化剂作用下,烯烃与氢可顺利反响〔常用催化剂有镍、钯、铂等金属〕
与卤素加成〔亲电加成〕:例如,将乙烯或丙烯通入溴的四***化碳溶液中,由于生成无色的二溴代烷而使溴的红棕色退去〔方程式见书34页,溴水或是溴的四***化碳溶液都是鉴别不饱和键常用的试剂〕
反响机理:当溴与烯烃接近时,-间键异裂,生成一个由与以双键相连的两个碳原子结合成的溴鎓离子三元环中间体以及溴负离子溶液中可能存在的负离子〔溴负离子、***负离子、带有未共用电子对的水分子〕,都可以作为提供电子的亲核试剂与溴鎓离子结合生成相应的产物〔二溴乙烷、***溴乙烷、溴乙醇〕
反式加成:溴正离子和溴负离子是由碳-碳双键的两侧分别加到两个碳原子上
X﹣

与卤化氢加成〔亲电加成〕:H离子首先加到碳-碳双键中的一个碳原子上,从而使碳-碳双键中的另一个碳原子带有正电荷,形成碳正离子,然后碳正离子再与卤负离子结合形成卤代烷
2=2 + H+ 3-2 3-2-X
不对称烯烃与卤化氢加成时,遵守马氏规那么〔氢加多氢〕

与水加成:在酸的催化下,烯烃可以和水加成生成醇,这个反响也叫做烯烃的水合〔醇的制备方法之一〕
反响历程:与水中氧上未共用电子对结合成水合质子 〔H:2〕烯烃与水合质子作用生成碳正离子碳正离子再与水作用得到质子化的醇质子化的醇与水交换质子而得到醇及水合质子
与硫酸加成:烯烃能和硫酸加成,生成可以溶于硫酸的烷基硫酸氢酯〔烯烃与硫酸的加成是制备醇的间接方法,也可以除去某些不与硫酸作用,又不溶于硫酸的有机物〔烷烃、卤代烃〕中所含的烯烃〕
无论加水与硫酸的加成都遵循马氏规那么
与次卤酸加成:将看成﹣及X﹢,加成同样遵守马氏规那么
硼氢化反响:烯烃可以和甲硼烷进展加成生成三烷基硼,三烷基硼在碱性溶液中能被过氧化氢氧化成醇〔由反响最终产物醇来看,甲硼烷与烯烃的加成反响是反马氏规律的〕
氧化反响:
与高锰酸钾的反响〔这也是鉴别不饱和键的常用方法之一〕:烯烃很容易被高锰酸钾等氧化剂氧化,氧化产物决定于反响条件
温和的条件下〔如冷的高锰酸钾溶液〕,产物为邻二醇
在酸性条件或加热情况下,那么进一步氧化的产物是碳-碳于双键处断裂后生成的羧酸或***
即当以双键相连的碳原子上连有两个烷基的局部,氧化断裂的产物为***,以双键相连的碳原子上只连有一个烷基的局部,氧化断裂后生成羧酸

臭氧化:臭氧化合物〔烯烃在低温下与臭氧作用形成〕在复原剂存在下,与水作用那么分解为两分子羰基化合物〔当不饱和碳原子上连接两个烷基时,所得羰基化合物是***;当不饱和碳原子上连接一个烷基和一个氢原子时,所得羰基化合物是醛〕
复原剂的作用是防止醛被氧化为酸
聚合、α-氢的卤代
二.炔烃
:22
〔经常找一些构造练****一下,就应该没问题〕:
炔烃的系统命名法和烯烃相似,只是将“烯〞字改为“炔〞字
烯炔〔同时含有双键和三键的分子〕的命名:
选择含有C=C和C≡C最长的碳链做主链
离官能团最近端开场编号,并使C=C和C≡C之和最小
命名时先命名烯烃,在命炔烃
〔但如果两个碳链等长、不饱和键数目一样,那么选含“双键〞数最多的链

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