有机化学第9章 醇、酚和醚.pdf

第9章醇、酚和醚
Alcohol , Phenol and Ether
1 醇、酚和醚的结构、分类和命名法
2 醇的化学性质酸碱性
3 酚的化学性质
4 醚的化学性质
5 环醚和冠醚
第九章要求掌握的内容
1. 醇、酚、醚命名
2. 醇的化学性质:
与钠的反应;与氢卤酸的反应(lucas试剂用途);
醇的分子间和分子内脱水;与无机含氧酸的酯化反应;醇
的氧化反应(Sarrett试剂);多元醇与高碘酸的反应。
3. 酚的化学性质:
酚的酸性;酚的氧化反应;酚芳环上的亲电取代反
应;酚羟基的酰化反应。
4. 醚的化学性质:
1) 钅羊盐的形成;醚键断裂(用HI和HBr)
2)环氧化合物的开环反应(酸性和碱性条件)
醇、酚和醚的命名
1) 醇的命名
(1)普通命名法:用于结构简单的醇,称为:某(基)醇
例: CH3 OH (CH3)2 CHOH
甲醇异丙醇
(CH3)3 COH C6 H5 –CH2 OH
叔丁醇苄醇
(2)系统命名法
a. 选主链: 选择含有羟基的最长碳链做主链,称为某醇。
b. 编号: 从离羟基最近的一端开始编号
c. 写名称: n`-某取代基-n-某醇
例 CH3 CH2 CHCH2 OH
2-***-1-丁醇
CH3
OH CH3
(CH ) COH
CHCH3 3 3 CH3CHCHCH3
OH
1-苯基乙醇 2-***-2-丙醇 3-***-2-丁醇
脂环醇:以环为母体命名。
OH 3 CH OH
环戊醇 4-***环己醇
不饱和醇命名:
a 选主链:选择包含有羟基和不饱和键在内的最长的碳
链为主链。
b 编号: 从靠近羟基的一端开始编号。
c 写名称:在不饱和键和羟基前标明其位次。
CH3 CH 2
CH CH 2C CH CH 3
CH3 CH CHCH2 OH 3
OH
2-***-2-丁烯-1-醇 3-乙基-3-丁烯-2-醇
多元醇:尽可能选择包含多个羟基在内的最长碳链;
标明羟基位次,称为某二醇、某三醇等等。
CH3 CH CH2 HH
OH OH OH OH
1,2-丙二醇顺-1,2-环戊二醇
2) 酚的命名法
以酚为母体
OH OH OH
OH
OH
OH
1,2-苯二酚 1,3-苯二酚 1,4-苯二酚
邻苯二酚间苯二酚对苯二酚
o-苯二酚 m-苯二酚 p-苯二酚
OH OH
OH OH
OH
OH
OH OH
OH
1,2,3-*** 1,2,4-*** 1,3,5-***
连***偏***均***
OH COOH
CH3
CH 3
HO OH OH
CH 3
间羟基苯甲酸
2,4-二***苯酚 2,4-二羟基甲苯
3) 醚的命名
(1)普通命名:在两个烃基的名称之前加上“醚”字
单醚
CH3 CH2 OCH2 CH3 O
二乙基醚( ***) 二苯醚
混醚
CH3 CH2 OCH3
OCH 2CH 3
甲***苯***