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核磁共振在多糖结构研究中的应用.ppt


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文档列表 文档介绍
核磁共振在多糖结构研究中的应用
张安强
指导老师:张劲松、潘迎捷
精选课件
主要内容
一、核磁共振谱的基本内容
三、核磁共振在多糖结构的应用
二、 单糖的基础知识
精选课件
核磁共振的基本内容
核磁共
表示方法:在左上方角注表示相互偶合核之间的间隔数。如:2J
自旋-自旋偶合产生的原因:
分子中仅含一个质子或具有等同质子(***)时,它们的谱线只出现单峰,而对于分子中相邻碳原子上具有不等的质子时,质子间发生磁性的相互作用,因而出现分裂。
核自旋偶合分类:
CH
CH2
1 偕偶:间隔两个单键的偶合称偕偶,即:同碳原子上的H之间偶合。表示为: 2J 其范围为10—16 Hz
2 邻偶:间隔三个键的偶合,称邻偶, 3J其范围为5-9 Hz
3 远程偶合:通常大于三个键间隔时,J值小于1,常常看不见偶合作用,但是在П 体系中存在。
精选课件
测试NMR的溶剂
NMR溶剂的选择:不产生干扰信号、溶解性能好、沸点低、与被测样品不发生化学反应。
精选课件
单糖的结构基础知识
糖的表示式
单糖是多羟基醛或***。从三碳糖至八碳糖天然界都有存在。每个糖都有两个以上的手性碳原子,它们的命名规则是:碳原子的排列顺序是从醛基或者***基基团为C-1开始的。
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构,即成呋喃糖和吡喃糖。
具有六元环结构的糖——吡喃糖(pyranose)
具有五元环结构的糖——呋喃糖(furanose)
糖处游离状态时用Fischer式表示,苷化后成环用Haworth式表示
精选课件
单糖的结构基础知识
醛糖和***糖
   甘油醛和二羟基***有相同的化学组成,C3H6O3,但是不同的结构,它们属于结构异构体。
立体异构
  甘油醛有一个不对成碳原子(手性碳原子),所以它有两个立体异构体,即D-和L-型。并且互为镜像异构体。
精选课件
单糖的结构基础知识
Fischer与Haworth的转换及其相对构型
单糖成环后新形成的一个不对称碳原子称为端基碳(anomeric carbon)。生成的一对差向异构体(anomer)有α、β二种构型。
从Fischer式看(C1与C5的相对构型):C1-OH与原C5(六碳糖)或C4(五碳糖)-OH,顺式为α,反式为β。
从Haworth式看:C1-OH与C5(或C4)上取代基之间的关系:同侧为β,异侧为α。
精选课件
单糖的结构基础知识
糖的绝对构型(D、L)
绝对构型D-和L-的判断是从醛基或者***基开始最远的手性碳原子。
Fischer式中最后第二个碳原子上-OH向右的为D型,向左的为L型。
Haworth式中C5向上为D型,向下为L型。
精选课件
单糖的结构基础知识
环的构象
呋喃糖五元环接近在同一平面上。唯醛糖的C3、***,几乎是固定的结构。
六元环有船式和椅式构象,在溶液或固体状态是都是椅式构象,不是C1便是1C。[C表示椅式(chair form)]。
以C2、C3、C5、O四个原子构成的平面为准,C4处面上,C1处面下的标为4C1,简称C1,反之1C4简称1C。
Angyal用总自由能来分析构象式的稳定性,比较二种构象式的总自由能差值,能量低的是优势构象。
精选课件
核磁共振在多糖结构的应用
一维 NMR
1 核磁共振氢谱(1H NMR谱)
2 碳核磁共振谱(13C NMR谱)
二维 NMR
1 1H-1H COSY
2、TOCSY(全相关)谱
3、1H-13C COSY谱(HMQC)
4、远程1H-13C COSY谱(HMBC)
5、NOESY谱
6、INADEQUATE谱
精选课件
核磁共振氢谱(1H NMR谱)
核磁共振氢谱( 1H NMR),也称为质子磁共振谱(proton magnetic resonance,pmr),是发展最早,研究得最多,应用最为广泛的核磁共振波谱。在较长一段时间里核磁共振氢谱几乎是核磁共振谱的代名词。原因:
一:质子的天然丰度接近 100%,核磁共振测定的绝对灵敏度是所有磁核中最大的。在 PFT NMR(脉冲傅立叶变换核磁共振谱仪)出现之前,天然丰度低的同位素,如13C等的测定很困难。
二:1H是有机化合物中最常见的同位素, 1H NMR 谱是有机物结构解析中最有用的核磁共振谱之一。
在多糖中的应用
-(δ>-型, δ< 为β-型).
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  • 时间2022-05-20