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复旦有机课件13carboxylicacidderivativ.ppt


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文档列表 文档介绍
前次课总结
羧酸的性质
羧羟基的取代——羧酸衍生物的制备
酯化反应及机理
羧酸与烷基锂的反应
羧酸的还原
羧酸a-氢的反应——a-卤代、 a-烷基化
脱羧反应、Hunsdiecker 反应
取代羧酸的性质
生物体内前次课总结
羧酸的性质
羧羟基的取代——羧酸衍生物的制备
酯化反应及机理
羧酸与烷基锂的反应
羧酸的还原
羧酸a-氢的反应——a-卤代、 a-烷基化
脱羧反应、Hunsdiecker 反应
取代羧酸的性质
生物体内的反应 (了解)
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第十三章 羧酸衍生物
主要学****内容:
羧酸衍生物的分类
制备方法
由羧酸制备羧酸衍生物的方法 (自己总结)
羰基的亲核取代反应——水解、醇解、***解
与Grignard试剂的反应——制备醛、***
还原反应
a-氢的性质:酰卤的a-卤代、Reformatsky反应、
Perkin反应、Claisen缩合、交叉缩合、 Dieckmann 缩合
***及其制备方法、化学性质
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§ 羧酸衍生物的结构、分类和命名 (, )
一、羧酸及羧酸衍生物的结构和分类
羧酸
Carboxylic acids
羧酸衍生物
Carboxylic Acid Derivatives

Esters
酰卤
Acyl Hydrides
酸酐
Carboxylic Acid Anhydrides
酰氨(***)
Amides
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二、羧酸衍生物的命名 (. )
酰卤
酸酐
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酰***
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§ 羧酸衍生物的化学性质
羧酸衍生物的结构比较 (, )
诱导效应 电负性:Cl > O > N
共轭效应
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羧酸衍生物的结构及化学性质分析
a-氢的酸性 (, ):
酰卤 > 醛 > *** > 酸酐 (羧酸) > 酯 (***) > 酰***
L基团的电效应
氢离去后,化合物的稳定性 (共振式稳定性的比较)
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羰基的亲核取代:加成-消除机理 (, )
易受亲核试剂进攻的底物,易反应
离去基团易离去的底物,易反应
亲核取代的速度 (反应活性):
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L基团的电效应对羰基碳正电性的影响
离去基团的碱性:
NH2Ө > ROӨ > RCOOӨ > XӨ
底物
诱导效应
共轭效应
总效应
电效应
酰***
吸电子(强)
推电子(弱)
吸电子
d+++
酸酐
吸电子(较强)
推电子(较弱)
吸电子(较强)
d+++
***
推电子
推电子
d++

吸电子(较强)
推电子(较强)
推电子(较强)
d+
羧酸
吸电子(较强)
推电子(较强)
推电子(较强)
d+
酰***
吸电子(较强)
推电子(强)
推电子(强)
d+
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一、羧酸衍生物的共性:酰基上的亲核取代 ()
反应类型:
水解反应
醇解反应
***解反应
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1. 羧酸衍生物的水解反应 (, )
易反应
较易反应
OHӨ过量,反应完全
H or OHӨ过量,要加热
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酯的水解:加成-消除机理
碱性水解 (皂化)
机理:
碱过量,成羧酸盐,反应不可逆
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酸性水解 (I)
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酸性水解 (II)
能够形成稳定碳正离子的,如叔烷基基团,按上述机理进行。
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思考题:下列酯在酸性条件下用氧标记的水进行水解反应,
应得到何种产物?写出反应机理进行解释。
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酰***的水解
碱性水解
慢步骤。离去能力:
RNH ¯ < OH ¯
碱过量,成羧酸盐,反应不可逆
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酸性水解
H 过量,***可成盐
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羧酸衍生物的醇解反应:酯的制备 (, )
酰***的醇解反应
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合成上用于制备酯
优点:1. 反应完全,产率好
2. 适用于伯、仲、叔醇
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酸酐的醇解反应
合成上用于制备酯 (优点:反应温和,产率好)
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思考题:完成下列合成:
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酯的醇解反应 (酯交换反应)
反应可逆
需 H或 R”OӨ催化
例:
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酰***的醇解反应
反应相对

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  • 时间2022-05-20