高三化学有机合成2.ppt

第三章 烃的含氧衍生物
第四节
有机合成
学****目标
1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；
2. 初步认识逆向合成法的思维方法。
学****重点：逆向合成法
什么是有机合成？
以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的第三章 烃的含氧衍生物
第四节
有机合成
学****目标
1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；
2. 初步认识逆向合成法的思维方法。
学****重点：逆向合成法
什么是有机合成？
以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
如：以电石为原料合成乙酸乙酯
一、有机合成的过程
：
（1）各类烃及衍生物的主要化学性质：
加成
加成
较快
较慢
取代、加成
取代、消去
氧化、还原
H
酯化、酸性
水解
（2）有机反应的基本类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。
3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。
4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。
5、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。
6、酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
7、水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，②糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应。
注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应
8、聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。
思考与交流
？
（1）取代反应：
①卤代烃的水解（条件！）
②酯的水解（条件！）
（2）加成反应：
①烯（炔）烃与水加成
②醛或***与氢气加成（还原）
3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料
中间产物
产品
顺
顺
逆
逆
二、逆合成分析法（科里）
例如：乙二酸二乙酯的合成
基础原料
中间体
目标化合物
中间体
C— OC2H5
C— OC2H5
O
O
C— OH
C— OH
O
O
H2C— OH
H2C— OH
H2C— Cl
H2C— Cl
CH2
CH2
石油裂解气
+CH3CH2OH
1
+H2O
2
+Cl2
3
+H2ONaOH
4
[O]
5
浓H2SO4
产率计算——多步反应一次计算
学与问
H2C= C—COOH
CH3
A
B
C
%
%
%
%
COOH
HSCH2CHCO—N
CH3
总产率= %×%×%×%
=%
作业
P67. 1、2、3
“神风”就是现在所说的台风。据历史记载，1274年10月20日，元朝和日本之间发生的“文永之役”已经进行到白热化阶段，元军分两路在日本的博多湾登陆，打得日军溃不成军。元军乘机追击，但却由于副帅刘复亨在追击中中箭受伤，攻势减弱，而且天色已晚，元军便停止了进攻。
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当晚，元军召开军事会议。多数将领认为形势不利，很多人都高估了日军数量，而且国内没有派遣援军，主张撤退。于是忻都下令撤退，但很不幸，撤退当晚，一场台风突然来袭，不可一世的元朝大军被这场大风完全吞没……在这次征战中，，其中绝大多数不是战死，而是死于这场风暴。由此，元朝再也不敢贸然发动对日本的袭击。日本人认为这场台风是上天挽救了日本，于是乎顶礼膜拜谓之“神风”。
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