芳酰肼的合成方法改进.docx

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毕业论文
课 题： 芳酰腓的合成方法改进
学 院： 化学化工学院
专 业： 化学教育
毕业年限： 2009年6月
学生姓名：
学 号：
指导教师：
芳酰月井的合成方法改进
摘 要：对芳酰腊与醛酮缩合可以合成酰踪，反应的机理I⑵是，先发生亲核加成，再进行
消去反应，消去一分子水:
-h2o
. H塞哩衍生物的合成
酰骈与二硫化碳在KOH存在下，能得到酰腊基二硫代瞒酸钾，其在碱性介质中
与漠乙酸反应，生成的中间产物不经分离，继而酸处理则环化为嚏哩烷硫酮U3] o
.An，NH2 CS2 - 乂 ！1 SK BrCfCQH _ [ ? R S 土C
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. 1,2 ,4-三哩衍生物的合成
酰腊与二硫化碳、氢氧化钾反应先得到酰腊取代的硫代钾盐，继而在过量骈水 中回流得到3-取代-4-氨基-5-筑基-1 ,2 ,4-三哩6a,这是构筑三哩并嚏二哩、三哩并嚏 二嗪等稠杂环化合物的重要前体〔UTE。此外,2-筑基-5-取代-1,3 ,4-嗯二哩5在胱水 中回流也可以得到化合物6伊刀。钾盐与取代酰腊加热下也可合环生成3-取代4酰 氨基-5-蔬基-1 ,2 ,4-三哩7四。

酰腊及腊类化合物与生物环境接近，它们能与生物体中的微量元素作用，从 而达到抗结核和抗肿瘤的效果。由于一NH2基团的影响，这类化合物对有机体具有 一定的毒性，为减少其毒性，近年来人们较多地关注氨基与能基缩合的月宗或酰腊类 化合物[19]。
当这类化合物被幼虫取食后，干扰或破坏昆虫体内原有激素平衡，使昆虫正常 生长发育阻断或发生异常。此外，这类化合物的生理作用不仅在于它们模拟20-羟 基蜕皮素，而且由于它们在蜕皮过程中含量不降低，所以具有比较长的持效，当 蜕皮过程停止时，昆虫不恢复进食，从而导致死亡。虽然这四个品种具有相似的 作用机制，但具有不尽相同的杀虫谱和毒力。
二芳酰腓类化合物除了具有杀虫活性外，还表现出杀卵，抑制产卵及卵的孵 化，影响胚胎的正常发育等活性。马来酰骈，又称抑芽丹，化学名顺丁烯二酰撑 胱，是一种选择性和暂时性植物生长抑制剂，药剂可通过叶面角质层进入植物，能抑 制植物的细胞分裂和降低光合作用，从而强烈地抑制芽的生成如茎的生长,提高抗 寒能力。马来酰骈可防止马铃薯、大蒜在库存时发芽;能诱导柑桔等水果单性结实 而形成无籽果实;可用作除草剂和烟草抽空剂。
实验部分
1、主要仪器与试剂
lOOmL圆底烧瓶；回流冷凝管;
X24数字显微熔点仪（温度计未校正）;Vario
EL型元素分析仪（德国Elementar公司）:Nexus
670SX型傅里叶红外光谱仪（KBr压片，美国尼高力公司）；
对氟苯甲酸；邻氟苯甲酸；间氟苯甲酸；对三氟甲基苯甲酸；
无水乙醇；浓硫酸；无水碳酸钠;水合＞ （85%）
所用试剂均为分析纯。
2、化合物的合成
在lOOmL圆底烧瓶中加入30 mmol对氟苯甲酸,65mL乙醇及3mL浓硫酸在70°C 下加热回流7-8小时，可得对氟苯甲酸乙酯，将合成的酯冷却至室温后，用研细的 无水碳酸钠调节PH