第十五周有机化学教案第八章羧酸及其衍生物.doc

教案(章、节备课)
学时:4
章、节
第八章羧酸及其衍生物
教学目的和要求
掌握羧酸和羧酸衍生物的结构、分类与命名;
掌握羧酸的化学性质;
掌握有机化合物酸性排序和影响酸性的因素;
理解羧基上的各种亲核取代反应的规律。
教学
重点
难点
重点:羧酸命名和化学性质,羧酸的结构对酸性的影响,羧酸衍生物的命名。
难点:羧酸的结构对酸性的影响,羧酸的脱羧反应,羧酸衍生物的化学性质。
教学进程(含章节教学内容、学时分配、教学方法、教学手段、辅助手段)
教学内容及学时分配:
§ 羧酸的结构、分类和命名(1学时)
§
羧酸是分子中具有羧基的化合物,可以看作是烃的羧基衍生物。它的通式为 RCOOH。羧酸中-COOH中是由-OH和C=O直接相连接而成,由于两基团在分子中的相互影响,而具有它自己特有的性质。
§:
§:
系统命名:是选取含羧基的碳原子在内的最长的碳链作为主链,根据主链上碳原子数目称为某酸.
编号从羧基的碳原子开始用阿拉伯数字编号表明支链的位次,
3,4- 二***戊酸
      3-***- 2-丁烯酸
羧酸常用希腊字母来标名位次,即与羧基直接相连的碳原子为α,其余位次
为β、γ…,距羧基最远的为ω位。
二元酸命名:选择包含两个羧基的最长碳链,叫某二酸
但要注意三点:
系统命名与俗名的联系,如苯甲酸俗名为安息香酸。
用希腊字母表示取代基位次的方法。
含十个碳以上的直链酸命名时要加一个碳字。
§(自学)



比相应的醇的沸点高。原因: 通过氢键形成二聚体。
4. 密度
§ 羧酸的化学性质(2学时)



从键长看说明COOH不是一般的C=O和C-OH键。
羧酸的性质可从结构上预测,有以下几类:
§
羧酸具有弱酸性特征,与碱作用生成盐和水,在水溶液中存在着如下平衡:


甲酸的Ka=×10-4 , pKa =,×10-5。~5之间。可见羧酸的酸性小于无机酸而大于碳酸(H2CO3 pKa=)。故羧酸能与碱作用成盐,也可分解碳酸盐。
此性质可用于醇、酚、酸的鉴别和分离,不溶于水的羧酸既溶于NaOH也溶于NaHCO3,不溶于水的酚能溶于NaOH不溶于NaHCO3。
酸性强弱次序:无机盐>羧酸>碳酸>酚
RCOOH + NH4OH RCOONH4 + H2O
影响羧酸酸性的因素:
电子效应对酸性的影响
1)诱导效应
1°吸电子诱导效应使酸性增强。
FCH2COOH > ClCH2COOH > BrCH2COOH > ICH2COOH > CH3COOH
pKa值
2°供电子诱导效应使酸性减弱。
CH3COOH > CH3CH2COOH > (CH3)3CCOOH
pKa值
3°吸电子基增多酸性增强。
ClCH2COOH > Cl2CHCOOH > OOH
pKa值
4°取代基的位置距羧基越远,酸性越小。