高三有机化学一轮复习知识点归纳.docx

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考纲解读:
有机化学是高中化学的主干知识,是高考化学中必考内容之一,学****有机化学就是学****官能团,考纲中对官能团的要求是:掌握官能团的名称和结构,了解官能团在化合物中的作用,掌握个主要官能团的性质和主要化学反应,并能结合同系物的概念加以应用;
蔗糖:水解、无还原性
烃衍生物
稠环芳香烃
苯及同系物CnH2n-6:取代、加成、氧化
有机物
烷烃CnH2n+2:取代、裂解
烯烃CnH2n:加成、加聚、氧化
二烯烃CnH2n-2:加成、加聚、氧化
炔烃CnH2n-2:加成、氧化
链状
碳原子连接方式
烃
环状
环烷烃CnH2n:取代
环烯烃CnH2n-2:加成、氧化
芳香烃
碳键是否饱和
饱和烃
不饱和烃
官能团
醇,醚CnH2n+2O:取代、氧化、消去
醛,***CnH2nO:加成、氧化
羧酸,酯CnH2nO2:酸性、酯化、水解
酚,芳香醚,芳香醇:CnH2n-6O:取代
氨基酸,硝基化合物:CnH2n+1NO2
糖
单糖C6H12O6:不水解、氧化、加成
二糖C12H22O11
多糖C6H10O5n
麦芽糖:水解、还原性
淀粉:水解、无还原性
纤维素:水解、无还原性
蛋白质:水解、变性、灼烧、颜色反应
高分子
知识网络
知识点:
1、有机物的概念:
1有机物:;
2有机物种类繁多的原因:;
3同系物;
4烃:;
2、官能团
1定义:
2常见官能团:
官能团与有机物性质的关系
官能团
化学性质
-C=C-
以乙烯为例
:与H2、X2、HX、H2O等
:能燃烧、使酸性KMnO4褪色
:
-C≡C-
以乙炔为例
:与H2、X2、HX、H2O等如:乙炔使溴水褪色
:能燃烧、使酸性KMnO4褪色
醇-OH
以乙醇为例
与活泼金属Al之前的反应
:1与HX
2分子间脱水:
:①燃烧:
②催化氧化:
:
:
〔O〕
会注意:醇氧化规律
1R-CH2OH→R-CHO
2-OH所连碳上连两个烃基,氧化得***
3-OH所连碳上连三个烃基,不能被氧化不完全氧化但可燃烧;
酚-OH
以苯酚为例
弱酸性:
1与活泼金属反应放H2
2与NaOH:
酸性:H2CO3>酚-OH
取代反应:能与卤素;
与FeCl3的显色反应:
4、强还原性,可以被氧化;
5、可以和氢气加成;
-X
以溴乙烷为例
1取代反应:NaOH的水溶液得醇
2消去反应:NaOH的醇溶液
-CHO
以乙醛为例
:
:1能燃烧
2催化氧化:
3被新制CuOH2、银氨溶液氧化;
-COOH
以乙酸为例
弱酸性:酸性:R-COOH>H2CO3>酚-OH>HCO3-
RCOOHRCOO-+H+具有酸的通性;
:R-OH+R,-COOHR,COOR+H2O
-COOC—
以乙酸乙酯为例
水解反应:酸性条件
碱性条件
—CONH—
水解反应
3、三羟基对比
羟基种类
代表物
Na
NaOH
NaHCO3
Na2CO3
-OH活泼性
酸性
醇羟基
C2H5OH
√
×
×
×
增
强
中性
酚羟基
C6H5OH
√
√
×
√
<H2CO3
羧羟基
CH3COOH
√
√
√
√
>H2CO3

5、重要有机物的物理性质归纳
1溶解性:有机物均能溶于有机溶剂.
能溶于水的有机物为:低级的醇、醛、酸;
微溶于水:①苯酚②苯甲酸③C2H5-O-C2H5
注意:水溶性规律;
有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团包括官能团有密切关系;在有机物分子常见的官能团中,—OH、—CHO、—COC—、—COOH、—SO3H等,皆为亲水基,—R、—NO2、—X、—COOR—等皆为憎水基;一般来讲,有机物分子中当亲水基占主导地位时,该有机物溶于水;当憎水基占主导地位时,则难溶于水;由此可推知:
①烃类均难溶于水,因其分子内不含极性基团;
②含有—OH、—CHO、及—COOH的各类有机物如醇、醛、***、羧酸,其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水;
③当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水;如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等;
2密度:
比水轻的:①烃含苯及其同系物、矿物油②酯含油脂③一***烷烃
比水重:①溴苯②溴乙烷③四***化碳液态④硝基苯⑤苯酚
3有毒的物质:苯、硝基苯、甲醇、甲醛
4常温下呈气态:①分子中含碳原子数小于或等于4的烃新戊烷除外②CH3Cl③HCHO
5有特殊气味或香味:①苯②甲苯③CH3COOC2H5④CH3CH2OH
6、几类重要的有机物
1糖类:又叫碳水化合物,一般符合CnH2Om的通式,但是符合该通式的不一定就属于糖类,不符合该通式的也可以属于糖类;
葡萄糖:CH2OHCHOH4CHO既含醛基,又含多个羟基;故葡萄糖既有醛的通性,又有多元醇的通性:
单糖C6H12O61氧化反应:能发生银镜反应和与新制CuOH2反应,也能在体内完全氧化
2醛基发生与H2发生加成反应3酯化反应4分解制乙醇
果糖:结构、性质不要求,但葡萄糖与果糖互为同分异构体;
C6H12O6
糖蔗糖:1非还原性糖,即不含醛基2水解得到一葡一果
类二糖C12H22O11:蔗糖和麦芽糖互为同分异构体;
麦芽糖:1还原性糖,即含有醛基2水解得到两分子葡萄糖;
淀粉:1非还原性糖2水解最终得到葡萄糖3遇I2变蓝色
多糖C6H10O5n淀粉、纤维素的通式都为C6H10O5n,但两者并非同分异构体
纤维素:含有几千个单糖单元,每个单糖单元含有三个醛基;
1非还原性糖2水解最终得到葡萄糖,但水解比淀粉困难;3酯化
-H2O缩聚
+H2O水解
***
***←氨基酸蛋白质2盐析可逆
含-COOH、3变性不可逆
-NH2含肽键4颜色反应
5灼烧有烧焦羽毛气味
6水解得氨基酸
典型例题:
例1:某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图;图中“棍”代表单键或双键
或三健;不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种

例2:下图表示蛋白质分子结构的一部分,图中A、B、C、D标出分子中不同的键,当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是
例3:08海南卷在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3:2的化合物是
例4:,远离毒品;以下是四种毒品的结构简式,下列有关说法正确的是
A.***的分子式为C13H16ClNO

***最多可与含4molBr2的浓溴水发生反应
D.***不可能发生加成反应
例5、“人文奥运”的一个重要体现是:坚决反对运动员服用兴奋剂;某种兴奋剂的结构简式如右图所示,有关该物质的说法正确的是


,因为该物质与苯酚属于同系物
、7mol
专题二同分异构体和同系物
考纲要求
了解同分异构现象普遍存在的本质原因;
掌握同分异构和同系物的概念,会辨认同系物和列举同分异构体;
考点一、同系物:
知识点:
1、定义:
2、同系物的判断规律
典型例题:
例1:下列各物质互为同系物的是

=
例2、下列各组物质中,一定互为同系物的是
A、分子式为CH2O2和C3H6O2的物质 B、分子式为CH2O和结构简式为CH3CHO的物质
C、分子式为CH4O和C2H6O的物质 D、苯酚和苯甲醇C6H5CH2OH
强化训练:
1、下列物质是苯的同系物的是
2、下列各组中物质一定互为同系物的是
与与与与C5H10Cl2
3、下列各组物质中,互为同系物的是
=
≡CCH2CH3和CH2==CHCH3和CH2=CHCH2CH3
4、下列各组物质间,互为同系物的是
、、、=CHCH2Cl、CHCl=CHCH3
5、下列叙述正确的是
A、同系物具有相同的性质 B、同系物的结构相似,所以物理性质也相似
C、同系物互为同分异构体 D、同系物具有相似的结构,化学性质也相似
6、下列各物质中,互为同系物的一组是
①C2H5COOH②C6H5—COOH③硬脂酸④油酸⑤丙烯酸⑥CH3CH2CHO
A.①③B.③⑤C.④⑥D.⑤⑥
考点二、同分异构体的种类
知识点:
1、同分异构体的概念;
2、同分异构体的类型:
1碳架异构:
例1:1熟练地写出分子式为C4H10、C5H12、C6H14、C7H16的所有同分异构体的结构简式:
2熟练写出符合—C3H7、—C4H9的所有同分异口构;
2位置异构:指官能团在链的不同位置上形成的异构现象;如:1-***丙烷,2-***丙烷
常见的官能团有:卤原子、碳碳双键、碳碳叁键、羟基、氨基、硝基等;
例2:推断下列物质的异构体的数目
一***代物种数
二***代物种数
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
思考:C4H10的二***代物与八***代物的种类有何关系
例3:书写满足下列条件的同分异构体的结构简式:
①分子式为C5H10,能使溴水反应褪色同分异构体的结构简式
②分子式为C5H12O的醇类且能氧化成醛同分异构体的结构简式
③写出符合C5H10O属于醛的同分异构体的结构简式
④写出符合C5H10O2属于羧酸的同分异构体的结构简式
⑤写出符合C4H8O2属于酯的同分异构体的结构简式
3类别异构:官能团的类别不同引起的异构现象;
类别异构现象
举例书写结构简式
①
单烯烃与
②
炔烃与
③
饱和一元醇与
④
芳香醇与
⑤
饱和一元醛与
⑥
饱和一元羧酸与
⑦
氨基酸与
例4:邻***苯甲酸 有多种同分异构体,其中属于酯类且结构中含有苯环的同分异构体有 A、6种 B、5种 C、4种 D、3种
例5、实验室将化学式为C8H16O2的酯水解,得到A和B两种物质,A氧化可转变为B,符合上述性质的酯的结构种类有

例6:08海南卷分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有

例7、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业;乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成;
1写出A人的结构简式:A,C:;
2D有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个,其中三个的结构简式是
请写出另外两个同分异构体的结构简式:
和;
专题三有机反应类型
考点一、有机反应基本类型
有机反应的几种基本类型是:取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等,此外还有氧化反应、还原反应、裂化反应等;其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都是取代反应的一些子类型;
重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表
基本类型
有机物类别
取代反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、酚等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
某些水解反应
卤代烃、酯、糖二糖、多糖、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、酚、醛等
直接或催化氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖
聚合反应
加聚反应实为加成反应
烯烃等
缩聚反应
多元醇与多元羧酸;氨基酸等
显色反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色、淀粉遇碘溶液呈蓝色、蛋白质分子中含苯环与浓HNO3反应后显黄色等
考点二、注意的问题:
,从不同的角度看可有不同的名称,如:
卤代,硝化,磺化,酯化等均属于取代反应
2卤代烃,酯,多肽和蛋白质的水解反应属于取代反应,二糖,多糖的水解反应一般认为不属于取代反应
3油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应,也是取代反应
4醇与醇,羧酸与羧酸,氨基酸与氨基酸等分子间的脱水反应属于取代反应
取代反应
磺化
硝化
脱水
皂化
水解
卤代
酯化
有关反应类型的关系可图示为:

掌握碳碳不饱和键、-OH、-CHO、-COOH、-COOR、C6H5-的特征反应,
弄清官能团之间相互影响如-COOH、-COO-中的C=O不与H2加成;

①烃基或苯环上的H被Br2取代时,不要误认为1个Br2取代2个
H原子;
②要注意1mol酚酯RCOOC6H5发生水解反应最多可消耗2mol
NaOH:RCOOC6H5+2NaOH→RCOONa+C6H5ONa+H2O;
;
醇消去反应要求邻碳有H、氧化反应要求本碳有H;

反应类型
断键点
反应条件
卤代烃水解反应
断C-X
NaOH水溶液,加热
醇分子间脱水反应
一醇断C-O键,另一醇断O-H键
浓H2SO4,加热
酯化反应
羧酸断C-OH键,醇断O-H键
浓H2SO4,加热
酯水解反应
断酯基中的C-O键
催化剂,加热
肽的水解反应
断肽键中的C-N键
催化剂
烃的卤代反应
断C-H键
光照或催化剂
6、聚合反应:由小分子生成高分子的反应;
1加聚反应:由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应;
要求掌握乙烯式的加聚:
2缩聚反应:指单体之间相互作用作用生成高分子,同时生成小分子一般是水分子的聚合反应;
常见的是:羟基与羟基成醚结构、羟基与羧基形成高分子酯、羧基与氨基形成蛋白质之间的缩聚;
练****写出:乙二酸和乙二醇在浓硫酸存在的条件下发生的一系列反应:
三、条件不同反应类型不同的例子
1温度不同,反应类型不同
140℃
浓硫酸
170℃
浓硫酸
CH3CH2OHCH2CH2+H2O2CH3CH2OHC2H5OC2H5+H2O
2溶剂不同,反应类型不同
△
乙醇
△
NaOH
CH3CH2Br+H2OC2H5OH+HBrCH3CH2Br+NaOHCH2CH2+NaBr+H2O
3浓度不同,反应类型不同
浓H2SO4
稀H2SO4
C6H10O5n+nH2OnC6H12O6C6H10O5n6nC+5nH2O
典型例题:
例1:某有机物的结构式为:
它在一定条件下能发生的反应有:①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去
A.②③④ B.①③⑤⑥C.①③④⑤ D.②③④⑤⑥
例2:以下物质;1甲烷;2苯;3聚乙烯;4聚乙炔;52-丁炔;6环己烷;7邻二甲苯;8苯乙烯;既能使KMnO4酸性溶液褪色,又能使溴水因发生化学反应而褪色的是:
A、3458B、4578C、458D、34578
例3:有机化学中取代反应范畴很广;下列6个反应中属于取代反应范畴的是填写相应的字母
例4:08海南卷下列有机反应中,不属于取代反应的是
例5:08北京宣武油酸是一种不饱和脂肪酸,其分子结构如右图所示;下列说法不正确的是




专题四有机推断和有机合成
命题趋向综观近几年化学高考试题,作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言,其命题呈现如下趋势:①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续,②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式;
一、知识网络
1、知识网1单官能团
2、知识网2双官能团
二、知识要点归纳
1、由反应条件确定官能团:
反应条件
可能官能团
浓硫酸△
①醇的消去醇羟基②酯化反应含有羟基、羧基
稀硫酸△
①酯的水解含有酯基②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液△
①卤代烃的水解②酯的水解
NaOH醇溶液△
卤代烃消去-X
H2、催化剂
加成碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环
O2/Cu、加热
醇羟基-CH2OH、-CHOH
Cl2Br2/Fe
苯环
Cl2Br2/光照
烷烃或苯环上烷烃基
碱石灰/加热
R-COONa
2、根据反应物性质确定官能团:
反应条件
可能官能团
能与NaHCO3反应的
羧基
能与Na2CO3反应的
羧基、酚羟基
能与Na反应的
羧基、酚、醇羟基
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀溶解
醛基若溶解则含—COOH
使溴水褪色
C=C、C≡C或—CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
酚
使酸性KMnO4溶液褪色
C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等
A
B
氧化
氧化
C
A是醇-CH2OH
3、根据反应类型来推断官能团:
反应类型
可能官能团
加成反应
C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环
加聚反应
C=C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
-X、酯基、肽键、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基或羧基和***基
4、注意有机反应中量的关系
⑴烃和***气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系;
⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时,C=C、C≡C与无机物分子个数的关系;
⑶含-OH有机物与Na反应时,-OH与H2个数的比关系;
⑷-CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系;
⑸RCH2OH→RCHO→RCOOH
MM-2 M+14
⑹RCH2OH →CH3COOCH2R
M M+42
7RCOOH →RCOOCH2CH3酯基与生成水分子个数的关系
M M+28
关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量
三、注意问题
:官能团的引入:
引入官能团
有关反应
羟基-OH
烯烃与水加成,醛/***加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解
卤素原子-X
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代
碳碳双键C=C
某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢
醛基-CHO
某些醇-CH2OH氧化,烯氧化,糖类水解,炔水化
羧基-COOH
醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化,苯的同系物被强氧化剂氧化
酯基-COO-
酯化反应
其中苯环上引入基团的方法:
2、有机合成中的成环反应
类型
方式
酯成环—COO—
二元酸和二元醇的酯化成环
酸醇的酯化成环