高中化学选修知识点.doc

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类别
官能团
典型代表物的名称和结构简式
烷烃
————
甲烷CH4
烯烃
双键
乙烯CH2=CH2
炔烃
—C≡C—三键
乙炔CH≡CH
芳香烃
————
苯
卤代烃
—X(X表示卤素原子)
溴乙烷CH3CH2Br
醇
—OH羟基
乙醇CH3CH2OH
酚
—OH羟基
苯酚
醚
醚键
***CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
乙醛
***
羰基
***
羧酸
羧基
乙酸
酯
酯基
乙酸乙酯
(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O
(6)氨基酸,如甘氨酸等
H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
(7)蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。

(1)发生银镜反应的有机物:
含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反应条件:碱性、水浴加热
若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。
(4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出
(5)有关反应方程式:AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O
银镜反应的一般通式: RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O
【记忆诀窍】: 1—水(盐)、2—银、3—氨
甲醛(相当于两个醛基):HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O
乙二醛: OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O
甲酸: HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O
葡萄糖: (过量)
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O
(6)定量关系:—CHO~2Ag(NH)2OH~2Ag HCHO~4Ag(NH)2OH~4Ag
(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应
(1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。
(2)斐林试剂的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。
(3)反应条件:碱过量、加热煮沸
(4)实验现象:
①若有机物只有官能团醛基(—CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
②若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
(5)有关反应方程式:2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4
RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2O
HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O↓+5H2O
OHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O
HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O↓+3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
(6)定量关系:—COOH~½Cu(OH)2~½Cu2+ (酸使不溶性的碱溶解)
—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O
:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。
HX+NaOH==NaX+H2O

(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O 或
:酚类化合物。
:淀粉。
***发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
类别
烷烃
烯烃
炔烃
苯及同系物
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
CnH2n-6(n≥6)
代表物结构式
H—C≡C—H
相对分子质量Mr
16
28
26
78
碳碳键长(×10-10m)




键角
109°28′
约120°
180°
120°
分子形状
正四面体
6个原子
共平面型
4个原子
同一直线型
12个原子共平面(正六边形)
主要化学性质
光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色
跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;可加聚
跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料
跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结点
主要化学性质
卤代烃
一卤代烃:
R—X
多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm
卤原子
—X
C2H5Br
(Mr:109)
卤素原子直接与烃基结合
β-碳上要有氢原子才能发生消去反应


醇
一元醇:
R—OH
饱和多元醇:
CnH2n+2Om
醇羟基
—OH
CH3OH
(Mr:32)
C2H5OH
(Mr:46)
羟基直接与链烃基结合,O—H及C—O均有极性。
β-碳上有氢原子才能发生消去反应。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为***,叔醇不能被催化氧化。


:乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
***
—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醚
R—O—R′
醚键
C2H5OC2H5
(Mr:74)
C—O键有极性
性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚
酚羟基
—OH
(Mr:94)
—OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。




醛
醛基
HCHO
(Mr:30)
(Mr:44)
HCHO相当于两个
—CHO
有极性、能加成。
、HCN等加成为醇
(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
***
羰基
(Mr:58)
有极性、能加成
与H2、HCN加成为醇
不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸
羧基
(Mr:60)
受羰基影响,O—H能电离出H+,受羟基影响不能被加成。

,不能被H2加成
—NH2物质缩去水生成酰***(肽键)
酯
酯基
HCOOCH3
(Mr:60)
(Mr:88)
酯基中的碳氧单键易断裂


***酯
RONO2
***酯基
—ONO2
不稳定
易爆炸
硝基化合物
R—NO2
硝基—NO2
一硝基化合物较稳定
一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸
氨基酸
RCH(NH2)COOH
氨基—NH2
羧基—COOH
H2NCH2COOH
(Mr:75)
—NH2能以配位键结合H+;—COOH能部分电离出H+
***化合物
能形成肽键
蛋白质
结构复杂
不可用通式表示
肽键
氨基—NH2
羧基—COOH
酶
多肽链间有四级结构
1.***



(生物催化剂)

糖
多数可用下列通式表示:
Cn(H2O)m
羟基—OH
醛基—CHO
羰基
葡萄糖
CH2OH(CHOH)4CHO
淀粉(C6H10O5)n
纤维素
[C6H7O2(OH)3]n
多羟基醛或多羟基***或它们的缩合物

(还原性糖)




油脂
酯基
可能有碳碳双键
酯基中的碳氧单键易断裂
烃基中碳碳双键能加成

(皂化反应)

五、有机物的鉴别
鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。
:
试剂
名称
酸性高锰
酸钾溶液
溴水
银氨
溶液
新制
Cu(OH)2
FeCl3
溶液
碘水
酸碱
指示剂
NaHCO3
少量
过量
饱和
被鉴别物质种类
含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。
含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。
苯酚
溶液
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
苯酚
溶液
淀粉
羧酸
(酚不能使酸碱指示剂变色)
羧酸
现象
酸性高锰酸钾紫红色褪色
溴水褪色且分层
出现白色沉淀
出现银镜
出现红
色沉淀
呈现
紫色
呈现蓝色
使石蕊或***橙变红
放出无色无味气体

取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀***酸化,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。

(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四***化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。
(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀***酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加热,观察现象,作出判断。
?
取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
=CH2、SO2、CO2、H2O?
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
(检验水)(检验SO2)(除去SO2)(确认SO2已除尽)(检验CO2)
溴水或溴的四***化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH2=CH2)。
六、混合物的分离或提纯(除杂)
混合物
(括号内为杂质)
除杂试剂
分离
方法
化学方程式或离子方程式
乙烷(乙烯)
溴水、NaOH溶液
(除去挥发出的Br2蒸气)
洗气
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
乙烯(SO2、CO2)
NaOH溶液
洗气
SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O
CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O
乙炔(H2S、PH3)
饱和CuSO4溶液
洗气
H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4
提取白酒中的酒精
——————
蒸馏
——————————————
从95%的酒精中提取无水酒精
新制的生石灰
蒸馏
CaO+H2O=Ca(OH)2
从无水酒精中提取绝对酒精
镁粉
蒸馏
Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑
(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓
提取碘水中的碘
汽油或苯或
四***化碳
萃取
分液蒸馏
——————————————
溴化钠溶液
(碘化钠)
溴的四***化碳
溶液
洗涤萃取分液
Br2+2I-==I2+2Br-
苯
(苯酚)
NaOH溶液或
饱和Na2CO3溶液
洗涤
分液
C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
乙醇
(乙酸)
NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可
洗涤
蒸馏
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O
乙酸
(乙醇)
NaOH溶液
稀H2SO4
蒸发
蒸馏
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH
溴乙烷(溴)
NaHSO3溶液
洗涤
分液
Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4
溴苯
(FeBr3、Br2、苯)
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤
分液
蒸馏
FeBr3溶于水
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
硝基苯
(苯、酸)
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤
分液
蒸馏
先用水洗去大部分酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH-=H2O
提纯苯甲酸
蒸馏水
重结晶
常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。
提纯蛋白质
蒸馏水
渗析
——————————————
浓轻金属盐溶液
盐析
——————————————
高级脂肪酸钠溶液
(甘油)
食盐
盐析
——————————————
七、有机物的结构
牢牢记住:在有机物中H:一价、C:四价、O:二价、N(氨基中):三价、X(卤素):一价
(一)同系物的判断规律
(分子组成差若干个CH2)
(同通式,同结构)

(1)必为同一类物质;
(2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目);
(3)同系物间物性不同化性相似。
因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要熟悉****惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。
(二)、同分异构体的种类


(类别异构)(详写下表)

(不作要求)
常见的类别异构
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2=CHCH3与
CnH2n-2
炔烃、二烯烃
CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、***、烯醇、环醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
与
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
(三)、同分异构体的书写规律
书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:
,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。
→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。
(四)、同分异构体数目的判断方法
。例如:
(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构;
(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;
(3)戊烷、戊炔有3种;
(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种;
(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种;
(6)C8H8O2的芳香酯有6种;
(7)戊基、C9H12(芳烃)有8种。
:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种
:二***苯C6H4Cl2有3种,四***苯也为3种(将H替代Cl);又如:CH4的一***代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一***代物也只有一种。
(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连***上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
(五)、不饱和度的计算方法



(1)若是氨基—NH2,则
(2)若是硝基—NO2,则
(3)若是铵离子NH4+,则
八、具有特定碳、氢比的常见有机物
牢牢记住:在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子,则氢原子个数亦为奇数。
①当n(C)︰n(H)=1︰1时,常见的有机物有:乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。
②当n(C)︰n(H)=1︰2时,常见的有机物有:单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。
③当n(C)︰n(H)=1︰4时,常见的有机物有:甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有—NH2或NH4+,如甲***CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。
⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%~%之间。在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH4。
⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,%。
⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,%~%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6,%。
⑧含氢质量分数最高的有机物是:CH4
⑨一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:CH4
⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是:单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为CnH2nOx的物质,x=0,1,2,……)。
九、重要的有机反应及类型

酯化反应
水解反应
C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH


2C2H2+5O24CO2+2H2O
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O


C2H5OHCH2═CH2↑+H2O
CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O
卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应


(很复杂)
C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4
C16H34C12H26+C4H8 ……