有机化学--第四章脂环烃课件.ppt

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脂环烃
Date
1
课件
一、脂环烃的分类
环烃
脂环烃
芳 烃
环烷烃
环烯烃
环炔烃
单环烷烃
桥环烷烃
螺环烷烃
集合环烷烃
单环芳烃
多环芳烃
非苯芳烃
Date
2
课件
二、单环烷烃的分类和同分异构
单环烷烃的
分类
n=3,4小 环
n=5,6 普通环
n=7,8,9,10,11中 环
n≧12大 环
单环烷烃的通式:CnH2n
Date
3
课件
顺(cis):两个取代基在环同侧。
反(trans):两个取代基在环异侧。
顺-1,4-二***环己烷反-1,4-二***环己烷
顺反异构
顺反异构是构型(configuration)异构的一种。
Date
5
课件
三、环烷烃的物理性质和化学性质
环烷烃的分子结构比链烷烃排列紧密,所以,沸点、熔点、密度均比链烷烃高。
(一)物理性质
Date
6
课件
(二)化学性质
1、与烷烃类似的性质
(1)卤代反应:
+
X
2
h
ν
X
X
X
=
C
l
、
B
r
(2)氧化反应:
+
不
反
应
+
O
2
C
o
+
+
,
P
HOOC(CH2)4COOH
KMO4
可与烯烃或炔烃区别开来
Date
7
课件
(3)加HX:
Date
9
课件
四、环烷烃的结构
三、四元的小环化合物不稳定,易发生开环的反应。
环烷烃的燃烧热与环的稳定性有关。
燃烧热(△Hc)测定数据表明:链状烷烃分子每增加一个—CH2—,·mol-1。
Date
10
课件
环烷烃可以看作是数量不等的—CH2—单元连接起来的化合物。但不同环烷烃中的单元—CH2—的燃烧热却因环的大小有着明显的差异。
名
称
分
子
燃
烧
热
(
k
j
.
m
o
l
-
1
)
C
H
2
的
平
均
燃
烧
热
(
k
j
.
m
o
l
-
1
)
C
H
2
的
(
k
j
.
m
o
l
-
1
)
每
个
张
力
整
个
环
的
张
力
(
k
j
.
m
o
l
-
1
)
环
丙
烷
环
丁
烷
环
戊
烷
环
己
烷
环
庚
烷
环
辛
烷
环
壬
烷
环
癸
烷
开
链
烷
烃
2
0
9
1
2
7
4
4
3
3
2
0
3
9
5
1
4
6
3
7
5
3
1
0
5
9
8
1
6
6
3
6
6
9
7
.
1
6
8
6
.
2
6
6
4
.
0
6
5
8
.
6
6
6
2
.
4
6
6
3
.
6
6
6
4
.
1
6
6
3
.
6
6
5
8
.
6
3
8
.
5
2
7
.
4
5
.
4
0
3
.
8
5
.
0
5
.
5
5
.
0
0
1
1
5
.
5
1
0
9
.
6
2
7
.
0
0
2
6
.
6
4
0
.
0
4
9
.
5
5
0
.
9
0
一些环烷烃的燃烧热
Date
11
课件
张力学说提出的基础
所有的碳都应有正四面体结构。
碳原子成环后,所有成环的碳原子都处在同一平面上(当环碳原子大于4时,这一点是不正确的)。
1880年以前,只知道有五元环,六元环。
1883年,,四元环。
1885年,。
Date
13
课件